1,2-双(吡咯烷)-乙烷 | 21408-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,2-双(吡咯烷)-乙烷
• 英文名称: 1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-N,N-dipyrrolidenylethane；1,2-di(pyrrolidinyl)ethane；1,2-dipyrrolidinoethane；1,2-dipyrrolidino-ethane；1,2-Dipyrrolidino-aethan；1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pyrrolidine
• CAS: 21408-05-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• mdl: MFCD02684177
• 分子量: 168.282
• InChiKey: HBIXFRSMLXSLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(吡咯烷)-乙烷 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1,2-dipyrrolidinoethane)Zn{Si(SiHMe₂)₃}HB(C₆F₅)₃
  参考文献：
  名称：

  富含β-SiH的甲硅烷基锌化合物：还原消除和β-氢提取

  摘要：

  摘要ZnCl 2与2当量的反应生成了二配位化合物Zn {Si（SiHMe 2）3} 2（1）。KSi（SiHMe 2）3，但该物种在室温下经过48小时经过还原消除，生成（Me 2 HSi）3 Si–Si（SiHMe 2）3和金属锌。瞬态二甲硅烷基锌化合物可通过中性N-杂环卡宾（NHC）1,3-二-叔丁基咪唑-2-亚基（Im t Bu）或螯合的N-供体配体1,2-二吡咯烷基乙烷（dpe）或2,2'-联吡啶（联吡啶）。这些二硅烷基锌化合物的单键硅氢耦合常数（1 J SiH）和红外拉伸频率（νSiH）表明，锌中心和甲硅烷基配体通过经典的2中心2电子键相互作用，并且β-SiH基团未显示与锌中心发生非经典相互作用的证据。仍然，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1,2-双(吡咯烷)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  一些受阻二胺作为金属促进反应的手性改性剂的评价

  摘要：

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch03238
• 作为试剂：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 1,2-双(吡咯烷)-乙烷 、 bode’s catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吲哚-3-酮与溴代烯的对映选择性环化

  摘要：

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201402052

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes and methylamines from cyclic amines and CO₂/H₂ catalyzed by an ionic liquid–Pd/C system
  作者：Ruipeng Li、Yanfei Zhao、Huan Wang、Junfeng Xiang、Yunyan Wu、Bo Yu、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9sc03242h

  日期：——

  N-methylated compounds over different catalysts. Herein, we report the selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes, and methylamines, which is achieved over an ionic liquid (IL, e.g., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIm][BF4])-Pd/C catalytic system. By simply varying the reaction temperature, formamides and methylamines can be selectively produced, respectively

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1
• Visible-light photo-catalytic C–C bond cleavages: preparations of N,N-dialkylformamides from 1,2-vicinal diamines
  作者：Yaohong Zhao、Shunyou Cai、Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.056

  日期：2013.9

  A range of 1,2-vicinal diamines were smoothly converted into N,N-dialkylformamides under the synergistic actions of Ru(bpy)3Cl2 photo-catalyst, 45 W household lighting bulb, and Cs2CO3 basic additive under very mild reaction conditions. The process involves visible light-enabled photo-catalytic cleavage of C–C bond as the strategic event.

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS SUITABLE FOR USE IN THE PRODUCTION OF POLYURETHANES
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20180194889A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention provides for the use of nitrogen compounds of formula (I) and/or of corresponding quaternized and/or protonated compounds for production of polyurethanes, compositions containing these compounds and polyurethane systems, especially polyurethane foams, which have been obtained using the compounds.

  本发明提供了使用式(I)的氮化合物和/或相应的季铵化和/或质子化化合物用于生产聚氨酯、含有这些化合物的组合物和聚氨酯体系的方法，特别是使用这些化合物获得的聚氨酯泡沫。
• Lithium Diisopropylamide Solvated by Monodentate and Bidentate Ligands:  Solution Structures and Ligand Binding Constants
  作者：Julius F. Remenar、Brett L. Lucht、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja970029b

  日期：1997.6.1

  6Li and 15N NMR spectroscopic studies of lithium diisopropylamide ([6Li]LDA and [6Li,15N]LDA) in toluene/pentane solutions containing a variety of mono- and polydentate ligands are reported. LDA forms exclusively dimers in the presence of n-BuOMe, Et2O, t-BuOMe, THF, 2-methyltetrahydrofuran, 2,2-dimethyltetrahydrofuran, tetrahydropyran, dimethoxyethane, N,N,N‘,N‘-tetramethylethylenediamine, and MeOCH2CH2NR2

  报道了在含有各种单齿和多齿配体的甲苯/戊烷溶液中二异丙基氨基锂（[6Li]LDA 和 [6Li,15N]LDA）的 6Li 和 15N NMR 光谱研究。LDA 在 n-BuOMe、Et2O、t-BuOMe、T​​HF、2-甲基四氢呋喃、2,2-二甲基四氢呋喃、四氢吡喃、二甲氧基乙烷、N,N,N',N'-四甲基乙二胺和 MeOCH2CH2NR2 (NR2 = NMe2、NEt2、吡咯烷基）。1,2-二吡咯烷乙烷和(2-吡咯烷乙基)二甲胺的添加提供单体-二聚体混合物。用反式-N,N,N',N'-四甲基环己二胺 (TMCDA) 或反式-1-(二甲氨基)-2-异丙氧基环己烷在烃中处理 LDA 仅提供单体。Sparteine 只能勉强结合，形成未溶剂化的低聚物和单体的混合物。