1,2-双(甲硫基)苯乙烷 | 18624-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(甲硫基)苯乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(methylthio)phenylethane
• 英文别名: 1,2-bis-methylsulfanyl-1-phenyl-ethane；(+/-)-1.2-Dimethylmercapto-1-phenyl-aethan；1,2-Bis-methylmercapto-1-phenyl-aethan；α,β-Bis-(methylthio)-α-phenyl-ethan；1,2-Dimethylmercapto-1-phenyl-ethan；1,2-Dimethylthio-phenylethan；Benzene, 1,2-bis-(methylthio)ethyl；1,2-bis(methylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 18624-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: ILDMWBMAZPQGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(甲硫基)苯乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 <1-(Methylthio)ethenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰氯与硫醚的反应。一、反应范围

  摘要：

  发现硫醚与亚磺酰氯反应生成四种产物。当硫醚的烷基部分能够产生相当稳定的碳正离子时，硫醚产生氯化物和衍生自阳离子的烯烃，后者也与亚磺酰氯反应产生加合物。还有另一种途径可以提供烷基氯；也就是说，当烷基部分产生不太稳定的碳正离子时，会发生 SN2 型反应。第三和第四种产品是α-氯硫化物和α,β-不饱和硫化物，它们似乎是通过一个共同的中间体生产的。后者可与亚磺酰氯进一步反应得到烯二硫醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-styryl phenyl selenone 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2-双(甲硫基)苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  醇盐和硫醇盐阴离子加成产物与乙烯基硒酮的形成和反应活性

  摘要：

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82072-x

文献信息

• A facile method for the synthesis of β-chloroalkyl sulfides using dimethyl sulfoxide activated by phenyl dichlorophosphate or phosphorus oxychloride
  作者：Hsing-Jang Liu、James M. Nyangulu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80788-1

  日期：1988.1

  A simple procedure has been developed for the transformation of alkenes to β-chloroalkyl sulfides using dimethyl sulfoxide activated with phenyl dichlorophosphate or phosphorus oxychloride.

  已经开发出一种简单的方法，用于使用被苯基二氯磷酸酯或三氯氧化磷活化的二甲基亚砜将烯烃转化为β-氯烷基硫化物。
• Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins
  作者：J. M. Lalancette、Y. Beauregard、M. Bhéreur

  DOI：10.1139/v71-497

  日期：1971.9.15

  The preparation of ((CH₃)₂CHS)₂AlCH₃ and (t-CaH₉S)₂AlCH₃ is reported. The reactions of (RS)₂AlCH₃ (R = CH₃, (CH₃)₂CH, t-C₄H₉) with ketones give aldol condensations leading to the corresponding conjugated ketones, with the acetyl group R—CO—CH₃; with other ketones, a mixture of thioacetal and enolthioether is obtained. With aldehydes, a mixture of thioacetal and enolthioether is observed. With olefins there is an addition of two RS groups on the site of the double bond, with a small percentage of allylic substitution. With conjugated ketone, the saturated ketone is obtained with the alkylthio group in β position. All those reactions proceed with good yields and appear quite general.

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。
• DEOXYGENATIVE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH ORGANIC DISULFIDE AND TRIBUTYLPHOSPHINE
  作者：Masato Tazaki、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/cl.1979.767

  日期：1979.7.5

  A new deoxygenative thioether formation from carbonyl compounds as well as epoxides is presented (eq. 1–3). The reaction proceeds with the combined use of alkyl or aryl disulfide and tributylphosphine under neutral and mild conditions. The reaction with aldehydes proceeds with special ease to give thioacetals in high yields, and can be a valuable synthetic reaction.

  提出了一种由羰基化合物和环氧化物形成的新脱氧硫醚（方程式 1-3）。在中性和温和条件下，该反应在烷基或芳基二硫化物和三丁基膦的组合使用下进行。与醛的反应特别容易以高产率得到硫代缩醛，并且可以是有价值的合成反应。
• Vinyl Sulfides. III. α-Mercaptostyrenes
  作者：H. J. SCHNEIDER、J. J. BAGNELL

  DOI：10.1021/jo01065a073

  日期：1961.6
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1940, vol. 13 B, # 14, p. 5
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——