1,2-苯二醇,4-[(1S)-2-氨基-1-羟基乙基]-5-氯- | 773146-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 1,2-苯二醇,4-[(1S)-2-氨基-1-羟基乙基]-5-氯-
• 英文名称: 5,5-diisopropyldihydrofuran-2-ol
• 英文别名: Tetrahydro-5,5-bis(1-methylethyl)-2-furanol；5,5-di(propan-2-yl)oxolan-2-ol
• CAS: 773146-95-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: UPHNDYWEQVCGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二醇,4-[(1S)-2-氨基-1-羟基乙基]-5-氯- 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2,2-diisopropyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  HETPHOX配体在2,3-二氢呋喃和2,2-二取代-2,3-二氢呋喃不对称分子间Heck反应中的应用

  摘要：

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829168
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diisopropyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1,2-苯二醇,4-[(1S)-2-氨基-1-羟基乙基]-5-氯-
  参考文献：
  名称：

  HETPHOX配体在2,3-二氢呋喃和2,2-二取代-2,3-二氢呋喃不对称分子间Heck反应中的应用

  摘要：

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829168

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING C-7 SUBSTITUTED 5-ANDROSTENES
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1562974B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of 2,3-Dihydrofuran and 2,2-Disubstituted-2,3-Dihydrofurans
  作者：Patrick Guiry、Tim Kilroy、Pier Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2004-829168

  日期：——

  A series of thiophene- and benzothiophene-oxazoline containing ligands, were applied in the intermolecular asymmetric phenylation and cyclohexenylation of 2,3-dihydrofuran 1. Phenylation proceeded in moderate to high chemical yields, with good regioselectivities and in up to 95% ee. Cyclohexenylations gave similarly high chemical yields and regioselectivities with the optimal result being a 96% yield

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。