1,3,5-三(苯基乙炔)苯 | 118688-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5-三(苯基乙炔)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 118688-56-5
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: YUOGUVUAZGQYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  603.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(苯基乙炔)苯 在 C₄₇H₃₇Cl₂OP₂Ru 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅合成取代的苯的经由分子间[2 + 2 + 2]环加成由空气稳定的钌（催化II） -配合物†

  摘要：

  报道了使用空气稳定的钌全氯-环丁烯酰基络合物作为催化剂的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应。一系列内部炔烃与乙炔二甲酸二甲酯 以1∶2的比例得到高产率和高化学选择性的各种取代的苯。

  DOI：

  10.1039/c0dt01502d
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以166.5 mg的产率得到1,3,5-三(苯基乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的芳基化：无过渡金属的 Sonogashira 型偶联用于构建 C(sp)–C(sp2) 键

  摘要：

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00586

文献信息

• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• Palladium-Catalyzed Multialkynyl Cross-Coupling Reactions with Tetraalkynylindates
  作者：Dongjin Kang、Dahan Eom、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000027

  日期：2010.4

  Pd-catalyzed multialkynyl cross-coupling reaction performed with tetraalkynylindates generated in situ from the reaction of 1 equiv. of indium trichloride with 4 equiv. of organometallic reagents has been developed to produce symmetric as well as unsymmetric multialkynyl-substituted aromatic compounds in good-to-excellent yields. In these reactions, the four acetylide groups in the tetraalkynylindates transferred

  一种有效的 Pd 催化的多炔基交叉偶联反应，由 1 当量的反应原位生成的四炔基进行。三氯化铟与 4 当量。已开发出有机金属试剂，以生产对称和不对称的多炔基取代的芳族化合物，产率非常好。在这些反应中，四炔基化合物中的四个乙炔基有效地转移到各种芳基溴化物上。
• Pd Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer: A Reusable Catalyst for the Synthesis of Mono-, Di-, and Trialkynylaromatics by Sonogashira Cross-Coupling in Water
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1002/ejoc.201402503

  日期：2014.9

  Palladium nanoparticles immobilized on nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) was found to be a highly effective catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (iodides, bromides, and chlorides) with aromatic and aliphatic terminal alkynes. This reaction was best performed in water as a green solvent in the presence of just 0.01 mol-% of the catalyst at room temperature. Efficient

  发现固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pdnp-nSTDP) 上的钯纳米粒子是芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物）与芳族和脂族末端炔烃 Sonogashira 交叉偶联的高效催化剂。在室温下，在仅 0.01 摩尔％的催化剂存在下，该反应最好在作为绿色溶剂的水中进行。在该催化体系的存在下，通过二卤和三卤芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，还实现了具有苯、吡啶或嘧啶中心核的 V 形和星形多炔化分子的有效合成。Pdnp-nSTDP 催化剂很容易回收和重复使用多次，而不会显着降低反应性。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction in Water and Acetone
  作者：Yuhong Zhang、Shengyin Shi

  DOI：10.1055/s-2007-984533

  日期：2007.7

  An efficient palladium-catalyzed copper-free Sono-gashira reaction in water and acetone has been developed under mild conditions. The results showed that the aryl iodides could carry out the cross-coupling reaction with a variety of terminal alkynes in high yields in water-acetone in the absence of amine, copper(I) salts, or phosphine ligands at 60 °C for one hour, and good yields were obtained for

  在温和的条件下开发了一种高效的钯催化的无铜 Sono-gashira 反应在水和丙酮中​​。结果表明，在没有胺、铜（I）盐或膦配体的情况下，芳基碘化物可以在水-丙酮中以高产率与各种末端炔烃在 60°C 下进行交叉偶联反应 1 小时在三苯基膦和哌啶的存在下，芳基溴化物在 60°C 下 12-24 小时获得了良好的收率。该方法可用于一锅法合成聚乙炔基芳香族化合物。
• New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions
  作者：José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、Miguel A. Pena

  DOI：10.1055/s-2004-834945

  日期：——

  The use of indium organometallics in multifold and sequential cross-coupling reactions is reported. Triorganoindium reagents (R3In) react, under palladium catalysis, with oligohaloarenes affording the multiple cross-coupling products in a single operation. In the reaction, the three organic groups (alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl) attached to indium are efficiently transferred to the electrophile, with only a slight excess of organometallic reagent. We demonstrate that indium organometallics are useful reagents for sequential cross-coupling reactions. This reaction illustrates the high chemoselectivity of R3In.

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。