1-{(2R,5S)-4-[(E)-Hydroxyimino]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(2R,5S)-4-[(E)-Hydroxyimino]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4E,5S)-4-hydroxyimino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4E,5S)-4-hydroxyimino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: ARUMXTDYCBOTPE-ATTZOULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到1-{(2R,5S)-4-[(E)-Hydroxyimino]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C / N-取代的2'，3'-β-D-二脱氧核苷作为潜在的化学治疗剂。1.胸苷衍生物：合成，结构和广谱抗病毒特性。

  摘要：

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50

  DOI：

  10.1021/jm960500w

文献信息

• Polymerase-Hemmer und ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP1990054A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die Erfindung betrifft Polymerase-Hemmer, insbesondere Polymerase alpha-Hemmer und ihre Verwendung bei Zellwachstumsstörungen, insbesondere Tumorerkrankungen, bevorzugt Basaliome und/oder spinozelluläre Karzinome.

  本发明涉及聚合酶抑制剂，特别是聚合酶α抑制剂，以及它们在细胞生长障碍，特别是肿瘤疾病，最好是基底细胞癌和/或棘细胞癌中的应用。
• POLYMERASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：Schaefer-Korting Monika

  公开号：US20110182973A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to polymerase inhibitors, particularly polymerase alpha inhibitors, and the use thereof in the treatment of cell growth disorders, particularly tumor disorders, preferably actinic keratoses, basal cell carcinomas, and/or spinocellular carcinomas.
• [DE] POLYMERASE-HEMMER UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] POLYMERASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2008138327A9

  公开（公告）日：2009-12-30

  [EN] The invention relates to polymerase inhibitors, particularly polymerase alpha inhibitors, and the use thereof in the treatment of cell growth disorders, particularly tumor disorders, preferably actinic keratoses, basal cell carcinomas, and/or spinocellular carcinomas.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs de polymérase, notamment des inhibiteurs de polymérase alpha, et leur utilisation lors de dysfonctionnements cellulaires, notamment de maladies tumorales, de préférence pour des kératoses actiniques, des basaliomes et/ou des carcinomes spinocellulaires.
  [DE] Die Erfindung betrifft Polymerase-Hemmer, insbesondere Polymerase alpha-Hemmer und ihre Verwendung bei Zellwachstumsstörungen, insbesondere Tumorerkrankungen, bevorzugt aktinische Keratosen, Basaliome und/oder spinozelluläre Karzinome.