1,3,5-三甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]苯 | 5184-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]苯
• 中文别名: 亚甲基（4-甲基苯基）砜
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: 2,4,6-trimethylphenyl p-tolyl sulfone；ESI-05；1,3,5-trimethyl-2-tosylbenzene；Mesityl-p-tolyl-sulfon；mesityl (p-tolyl) sulfone；1,3,5-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzene；2.4.6.4'-Tetramethyl-diphenylsulfon；2,4,4',6-Tetramethyldiphenylsulfon；1,3,5-Trimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 5184-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: CGPHOZWFSFNOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

ESI-05 (NSC 116966) 是一种特异性的小分子化合物，能够直接激活交换蛋白 2 (EPAC2)，其 IC50 值为 0.4 µM。该化合物能抑制 cAMP 引起的 EPAC2 活化以及由 EAPC2 介导的 Rap1 的活化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 <3.5-Dichlor-2-hydroxy-benzyl>-<2-(4-methyl-benzyl)-4.6-dimethyl-phenyl>-sulfon
  参考文献：
  名称：

  通过一个新的亲核加成-β消除序列的间苯二甲萘基砜的重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00969a024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 盐酸肼 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,3,5-三甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和二芳基碘鎓盐碱促进合成二芳基砜

  摘要：

  开发了一种高效、简洁、高选择性合成多种取代砜的方法。使用n -PrOH 作为溶剂，通过磺酰肼与对称或不对称二芳基碘鎓盐的无金属偶联，甚至可以在克级范围内形成二芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d2ob00389a

文献信息

• [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013119931A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7(1 ):e30441).

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。
• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• Highly selective catalytic Friedel–Crafts acylation and sulfonylation of activated aromatic compounds using indium metal
  作者：Doo Ok Jang、Kyung Soo Moon、Dae Hyan Cho、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.099

  日期：2006.8

  Friedel–Crafts acylation of activated benzenes with various aromatic and aliphatic acid chlorides was studied in the presence of indium metal. The reaction was accomplished in high isolated yields under solvent or solvent-less conditions. The method is also applicable for preparing diaryl sulfones from aromatic compounds and aryl sulfonyl chlorides.

  在存在铟金属的情况下，研究了用各种芳香族和脂肪族酰氯对活性苯的弗里德尔-克来福特酰化反应。该反应在溶剂或无溶剂条件下以高分离收率完成。该方法还适用于由芳族化合物和芳基磺酰氯制备二芳基砜。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。