1,3,5-三羟基-4-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮 | 93446-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,3,5-三羟基-4-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether
• 英文别名: 2,4,8-trihydroxy-1-methoxy-3-methylanthraquinone；1,3,5-Trihydroxy-4-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 93446-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: XALWFFABZJVCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三羟基-4-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxyislandicin
  参考文献：
  名称：

  来自 Ventilago calyculata 的两种蒽醌

  摘要：

  摘要 从花椒根皮中分离出两种新的蒽醌类化合物，其结构分别为 2,4,8-三羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽醌和 2,4,8-三羟基-1,6-二甲氧基- 3-甲基-蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84996-1
• 作为产物：
  描述：

  9a-chloro-3,5-dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-1-oxo-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到1,3,5-三羟基-4-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.

  摘要：

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80322-7

文献信息

• An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80322-7

  日期：1993.1

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.
• Two anthraquinones from Ventilago calyculata
  作者：B.Kesava Rao、T. Hanumaiah、J.U.M. Rao、K.V.J. Rao、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84996-1

  日期：1984.8

  Abstract Two new anthraquinones have been isolated from the root bark of ventilago calyculata and their structures shown to be 2,4,8-trihydroxy-1-methoxy-3-methylanthraquinone and 2,4,8-trihydroxy-1,6-dimethoxy-3-methyl-anthraquinone.

  摘要 从花椒根皮中分离出两种新的蒽醌类化合物，其结构分别为 2,4,8-三羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽醌和 2,4,8-三羟基-1,6-二甲氧基- 3-甲基-蒽醌。