1,3,5-三羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 6732-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3,5-三羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 1,3,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,5-trihydroxyxanthone；1,3,5-trihydroxy-xanthen-9-one；1,3,5-Trihydroxy-xanthen-9-on；1,3,5-tri-hydroxy-xanthone；1,3,5-trihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 6732-85-0
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: XESIWQIMUSNPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 氢氧化钾 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-去氧异巴西红厚壳素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl substituted coumarins and xanthones as natural products. Application of the Schenck ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol precursors

  摘要：

  Application of our original photooxidation-reduction methodology to prenylated dihydroxycoumarin and trihydroxyxanthone compounds led to the corresponding ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenol derivatives with yields ranging from 8 to 65%. In most of the reported experiments, the oxidation products distribution, after the photooxygenation step, was controlled by the competition between the large group effect and the stabilising phenolic assistance effect. We also showed that ortho-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)phenol derivatives could be considered as biogenetic precursors of 2,2-dimethylbenzopyranic structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3,5-三羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization
  作者：Donatella Verbanac、Subhash C. Jain、Nidhi Jain、Mahesh Chand、Hana Čipčić Paljetak、Mario Matijašić、Mihaela Perić、Višnja Stepanić、Luciano Saso

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.074

  日期：2012.5

  chemical scaffold for the synthesis of new drug candidates. One of the main obstacles in utilization of these compounds was related to the difficulties in their chemical synthesis. Most of the known methods require two steps, and are limited to specific reagents not applicable to a large number of starting materials. In this paper a new and improved method for chemical synthesis of xanthones is presented

  氧杂蒽酮及其硫代衍生物是一类具有多种药理和生物学活性的多效化合物。尽管这些活动主要是在实验室条件下确定的，但该类本身具有很大的潜力，可以用作有希望的化学支架，用于合成新的候选药物。利用这些化合物的主要障碍之一与它们的化学合成困难有关。大多数已知方法需要两个步骤，并且限于不适用于大量起始材料的特定试剂。本文提出了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。通过应用新方法，我们已在较短的反应时间（50 s）和较高的收率（> 80％）。最后，进行了不同细菌种类的初步体外筛选和细胞毒性评估，以及计算机活性评估。获得的结果证实了这类分子的潜在药理学用途。
• Regiospecific Prenylation of Hydroxyxanthones by a Plant Flavonoid Prenyltransferase
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Ying Peng、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00417

  日期：2016.8.26

  prenyltransferase with substrate flexibility from Morus alba, is demonstrated. Among the enzymatic products, 2-dimethylallyl-1,3,7-trihydroxyxanthone (3a) effectively attenuated glutamate-induced injury in SK-N-SH neuroblastoma cells. These results suggest a potential approach for the synthesis of bioactive prenylated xanthones by a substrate-relaxed flavonoid prenyltransferase.

  C-烯丙基化的氧杂蒽酮是分布在植物和微生物中的具有药理吸引力的专门代谢产物。氧杂蒽的异戊烯基化通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，有效的氧杂蒽酮的区域特异性异戊烯化仍然具有挑战性。在这项研究中，一些结构上不同的hydroxyxanthones（的的区域专一性异戊烯化3 - 10）由MaIDT，植物类黄酮异戊二烯基转移酶与来自基板的灵活性桑白皮，是证明。在酶促产物中，2-二甲基烯丙基-1,3,7-三羟基黄酮（3a）有效减轻了SK-N-SH神经母细胞瘤细胞中谷氨酸诱导的损伤。这些结果表明通过底物松弛的类黄酮异戊二烯基转移酶合成生物活性的烯丙基化的氧杂蒽的潜在方法。
• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。
• γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs
  作者：Shorong-Shii Liou、Wen-Liang Shieh、Tien-Hsiang Cheng、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x

  日期：2011.4.12

  The γ-pyrones, artomunoxanthotrione epoxide, cyclocommunol, cyclomulberrin, and cyclocommunin exhibited potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro. Dihydroisocycloartomunin showed significant and potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro, respectively. Cyclomorusin, dihydrocycloartomunin and artomunoxanthone showed significant inhibition of KB cells in-vitro. Based on the above finding and the reported antileukaemic activity of xanthone psorospermin, a series of natural γ-pyrones was prepared and the inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro was measured. Structure-activity analysis indicated the epoxide group substituted at 3-hydroxyl and 2,6-; 3,6-; and 3,5-dihydroxyl xanthone enhanced the anti-tumour activity. The epoxide group substituted at the 6-hydroxyl group of 1,6-dihydroxyxanthone did not show anti-tumour activity.

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。