1,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖 | 728022-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 2'-C-methyl-1,3,5-tribenzoylribofuranose；[(2R,3R,4R)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 728022-71-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: ZPFLNAMPENZJSE-KXGJQKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-9-(2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  本文披露了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合症或疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下公式（I）表示：其中R1A、R1B、R1C、R1D、B1、R2A、R2B、R2C、R2D和R2E在此定义，并且公式（II）中，其中R1H、R1K、R1J和R2L在此定义。

  公开号：

  WO2018138684A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  本文披露了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合症或疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下公式（I）表示：其中R1A、R1B、R1C、R1D、B1、R2A、R2B、R2C、R2D和R2E在此定义，并且公式（II）中，其中R1H、R1K、R1J和R2L在此定义。

  公开号：

  WO2018138684A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Ribo 7-N/O/S pyrimidine 9-deaza C-nucleoside analogs as new antiviral agents for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerases
  作者：Minwan Wu、Satish Vadlakonda、Yahya El-Kattan、Ajit Ghosh、Tsu-Hsing Lin、Ramanda Chambers-Wilson、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Debra Kellogg-Yelder、Pooran Chand、Y.S. Babu、Pravin L. Kotian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115991

  日期：2024.1

  ineffective. This work reports the synthesis and preclinical evaluation of 7 novel 9-O/N/S pyrimidine nucleosides, including compound 12, the triphosphate of compound of known compound 7b. The nucleosides are 9-deaza modifications of adenosine and guanosine with β-2′-C-methyl substituent on the ribose. Within this series of compounds, a 9-deaza furopyrimidine analog of adenosine, compound 7b, showed

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。
• 一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用
  申请人：江苏申基生物科技有限公司

  公开号：CN116143854A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用，该mRNA帽类似物结构中的五元糖环上与碳原子连接的氢原子选择性的独立的被OH、烷基、O‑烷基、CH2‑O‑烷基、 ‑N‑烷基、 ‑S‑烷基、卤素取代修饰，被修饰后的五元糖环分子构象优势，elF4E蛋白活性口袋结合能力更强，同时该结构不容易被脱帽酶识别，使得帽子结构更加稳定，最终表现出更好的mRNA翻译效果。
• WO2006/50161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7799908B2
  申请人：——

  公开号：US7799908B2

  公开（公告）日：2010-09-21