1,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-6-硫代-2H-嘌呤-2-酮 | 2398-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-6-硫代-2H-嘌呤-2-酮
• 中文别名: 苯并噻唑,2-[(1-氟乙基)硫代]-
• 英文名称: 6-Thio-theophyllin
• 英文别名: 6-thiotheophylline；1,3-dimethyl-6-sulfanylidene-7H-purin-2-one
• CAS: 2398-70-1
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• 分子量: 196.233
• InChiKey: FDDCBLYAEALGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317 °C (decomp)
• 沸点：
  447.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-6-硫代-2H-嘌呤-2-酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₁H₁₄N₄O₃S
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE PARG INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PARG À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2020205646A3
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到1,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-6-硫代-2H-嘌呤-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Anticancer Evaluation of Some Heterocycles Bearing Chloroquinoline Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222120246

文献信息

• Synthesis of Theophylline and 6-Thiotheophylline 7-Ribosyl Nucleosides
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Angel Rodríguez-González、Josefa Ríos-Ruíz、Francisco Nájera、J. Manuel López-Romero

  DOI：10.1002/ejoc.200300377

  日期：2003.10

  The syntheses of theophylline and thiotheophylline 7-ribopyranose and 7-ribofuranose nucleosides, both by direct coupling of the base and the sugar and by construction of the imidazole ring, are reported. The conformational syn/anti equilibrium of the peracetyl derivatives was studied by molecular mechanics and by the low-temperature line-shape/1H NMR method. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Reactions of 6-thiotheophylline with alkylating agents and epichlorohydrin: Isolation of<i>S</i>-alkylated 6-thiotheophylline and 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline
  作者：Hiroaki Hayashi、Fumio Suzuki、Toru Yasuzawa、Hideo Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570300142

  日期：1993.1

  of 6-thiotheophylline (1) under the aprotic basic condition affords S-alkylated 6-thiotheophylline (3) together with an N7 -alkylated product 4. There is a tendency that the more reactive the alkylating agents are, the higher the yields of S-alkylated products are. On the other hand, treatment of 6-thiotheophylline (1) with epichlorohydrin afforded an unexpected product, 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline

  在非质子碱性条件下将6-硫代茶碱（1）烷基化可得到S-烷基化的6-硫代茶碱（3）和N 7-烷基化产物4。烷基化剂的反应性越强，S-烷基化产物的收率越高。另一方面，用表氯醇处理6-硫代茶碱（1）可得到意想不到的产物7-（2,3-硫代环氧丙基）茶碱（6），S-烷基化化合物3g和N 7-烷基化化合物4g均没有。。通过核磁共振光谱分析确定化学结构。
• [EN] POLY(ADP-RIBOSE) GLYCOHYDROLASE (PARG) INHIBITORS AGAINST COVID MACRODOMAIN AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) GLYCOHYDROLASE (PARG) DIRIGÉS CONTRE LE MACRODOMAINE DU CORONAVIRUS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2022159818A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The present disclosure provides compounds of Formula (Ia) and Formula (Ib) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A1, A2, R1, R2, R3, and R4are defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides the use of compounds of Formula (Ia) or Formula (Ib) to treat a coronavirus infection in a subject.

  本公开提供公式（Ia）和公式（Ib）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A1、A2、R1、R2、R3和R4的定义如规范中所述。本公开还提供使用公式（Ia）或公式（Ib）的化合物治疗受冠状病毒感染的主体的方法。
• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free Synthesis of Thio-alkylxanthines from Alkylxanthines Using Microwave Irradiation
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Francisco Nájera、Juan Manuel López-Romero、Pedro Cañada-Rudner

  DOI：10.3987/com-00-9003

  日期：——

  An expeditious, solvent-free procedure for the conversion of the xanthine bases theophylline, 8-methyltheophylline, caffeine, and theobromine to the corresponding 6-thio and 2,6-dithio derivatives using Lawesson's reagent under microwave irradiation is proposed.