1,3-二(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 | 122571-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3-二(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
• 中文别名: 1,3-双(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 122571-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 346.574
• InChiKey: BCPXZIHUIDBHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 1,3-二(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到3,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285
• 作为产物：
  描述：

  chlorodimethyl(4-methoxyphenyl)silane 在 正丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二(4-甲氧苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）及其相关化合物的制备

  摘要：

  （a）碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）的制备（Y = H，p -OMe，p -Me，p -Cl，m -CF 3），通过相应的氢化物；（b）X = F，O 2 CCF 3，O 2 CCH 3，OMe，N 3，NCS和Cl的化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiMe 2 X）；（c）碘化物（p-MeC 6 H 4）3 CSiMe 2予描述。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88026-3

文献信息

• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Disiloxane Synthesis Based on Silicon–Hydrogen Bond Activation using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Naoki Yasukawa、Ryosuke Nakatani、Shumma Nishimura、Kyoshiro Shibata、Tsuyoshi Yamada、Yasunari Monguchi、Hiroyasu Suzuka、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00556

  日期：2016.5.20

  that disiloxanes were effectively constructed of hydrosilanes catalyzed by gold on carbon in water as the solvent and oxidant in association with the emission of hydrogen gas at room temperature. The present oxidation could proceed via various reaction pathways, such as the hydration of hydrosilane into silanol, dehydrogenative coupling of hydrosilane into disilane, and the subsequent corresponding

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，
• Nickel(0) catalyzed oxidation of organosilanes to disiloxanes by air as an oxidant
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Guangrui Shi、Weiqing Sun、Jianbin Xu、Yong Yang、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.002

  日期：2019.4

  We report here an efficient non-aqueous route to symmetrical disiloxanes from their corresponding organosilanes using Ni(COD)2 with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline in air. Our methodology is very simple and high yielding. The reaction mechanism is also proposed.

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。
• Supported gold nanoparticle catalyst for the selective oxidation of silanes to silanols in water
  作者：Takato Mitsudome、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b910208f

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported gold nanoparticles (AuHAP) can act as highly efficient and reusable catalysts for the oxidation of diverse silanes into silanols in water; this is the first catalytic methodology for the selective synthesis of aliphatic silanols using water under organic-solvent-free conditions.

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（AuHAP）可以作为高效且可重复使用的催化剂，用于将多种硅烷氧化为水中的硅烷醇。这是在无有机溶剂的条件下用水选择性合成脂肪族硅烷醇的第一种催化方法。
• Synthesis of siloxanes
  作者：U. Scheim、R. Lehnert、A. Porzel、K. Rühlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83083-3

  日期：1988.11

  NMR spectroscopy has been used in a kinetic study of the cleavage of siloxane bonds by hydrogen chloride in dioxane. The cleavages show an induction period which is associated with the autocatalytic effect of the water formed during the reaction. The kinetic behavior can be expressed in terms of a rate law that includes rate contants for cleavage by both dioxane. HCl (k1) and H2O·HCl(k2). The k′1 (k′1

  1 H NMR光谱已用于在二恶烷中通过氯化氢裂解硅氧烷键的动力学研究。裂解显示诱导期，该诱导期与反应过程中形成的水​​的自催化作用有关。动力学行为可以用速率定律表达，该速率定律包括被二恶烷裂解的速率竞争物。HCl（k 1）和H 2 O·HCl（k 2）。所述ķ ' 1（ķ ' 1  ķ 1 ·[HCl]的-4）和ķ ' 2（ķ ' 2  ķ2 ·[HCl] -3）值与σ *值相关；从而ρ *是为获得1.4和0.7值ķ ' 1和ķ ' 2分别。我们先前为Me 3 SiO基得出的σ *值为0.35，适用于该反应。