1,3-二(乙酰基氨基)金刚烷 | 59940-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(乙酰基氨基)金刚烷
• 中文别名: 1,3-二乙酰胺基金刚烷
• 英文名称: N,N'-(adamantane-1,3-diyl)diacetamide
• 英文别名: 1,3-diacetamidoadamantane；N1-(3-methylcarboxamido-1-adamantyl)acetamide；1,3-bis(acetylamino)adamantane；N',N'-(Adamantan-1,3-diyl)-bisacetamid；1.3-Bis-acetamino-adamantan；N-(3-acetamido-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 59940-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: IDKMCHZWZPAIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(乙酰基氨基)金刚烷 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-金刚烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Wulff,C., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1366 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二胺 以95%的产率得到1,3-二(乙酰基氨基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  NITRATION OR CARBOXYLATION CATALYSTS

  摘要：

  公开号：

  EP0897747B1

文献信息

• Ritter-type amination of C–H bonds at tertiary carbon centers using iodic acid as an oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c6cc07164c

  日期：——

  The Ritter-type amination of a tertiary C-H bond using iodic acid (HIO3) as an oxidant, in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) is reported. This operationally simple method is conducted under...

  据报道，在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在下，使用碘酸（HIO3）作为氧化剂对叔CH键进行Ritter型胺化反应。这种操作简单的方法是在...下进行的
• Synthesis of diacetylamino and diamino derivatives of adamantane series
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、A. S. Serzhantova、A. K. Shiryaev、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428017080024

  日期：2017.8

  1,3-Diacetylamino derivatives were synthesized directly from adamantane series hydrocarbons or from adamantan-1-ylacetic acids by a one-pot method with a succession of an oxidation stage and Ritter’s reaction in nitric acid and in a mixture of sulfuric and nitric acids. The hydrolysis of 1,3-diacetylamino derivatives in an acidic medium leads to scaffold diamines and diaminoacids.

  通过一锅法从金刚烷系列烃或金刚烷-1-基乙酸直接合成1,3-二乙酰氨基衍生物，该氧化反应在氧化硝酸和硫酸和硝酸的混合物中连续进行氧化阶段和Ritter's反应。1,3-二乙酰氨基衍生物在酸性介质中的水解产生支架二胺和二氨基酸。
• Nitration or carboxylation catalysts
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06468487B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the following formula (1): wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group, and R1 and R2 may bond together to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring, and Y is an O or OH, and n denotes 1 to 3; a substrate is allowed to contact with at least one reactant selected from (i) a nitrogen oxide and (ii) a mixture of carbon monoxide and oxygen to be introduced with at least one functional group selected from a nitro group and a carboxyl group. The nitrogen oxide includes, for example, a compound represented by the formula NxOy (e.g., N2O3, NO2). The substrate includes, for example, a compound having a methine carbon atom (e.g., adamantane), a compound having a methyl group or a methylene group at an adjacent moiety of an aromatic ring. According to such reaction, the substrate can be efficiently nitrated or carboxylated even in a mild or moderate condition.

  在存在亚酰胺化合物（例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下，如下式（1）所示： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基和环烷基，R1和R2可以结合形成双键或芳香或非芳香环，Y为O或OH，n表示1至3；将底物与至少选自（i）氮氧化物和（ii）一混合物（一氧化碳和氧气）的至少一种反应物接触，以引入至少一种选自硝基和羧基的官能团。氮氧化物包括例如由公式NxOy表示的化合物（例如N2O3，NO2）。底物包括例如具有甲烷碳原子（例如金刚烷）、在芳香环相邻基团上具有甲基基团或亚甲基基团的化合物。根据这种反应，即使在温和或中等条件下，底物也可以高效地硝化或羧化。
• 一种MAC型多簇串联线性半抗原、人工抗原及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN114539171B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种含有3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸(MQCA)、金刚烷胺(AMD)及氯霉素胺(CAPA)特征骨架结构的MAC型多簇串联线性半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。该半抗原是将3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸、金刚烷胺和氯霉素胺3种药物骨架结构分别采用不同长短的氨基烷基羧酸和烷基二酸依次连接形成多簇串联线性半抗原，并将该半抗原偶联载体蛋白制备获得人工抗原。采用该人工抗原获得的多抗血清效价在8～16K之间，对半抗原MAC‑4C和MAC‑6C抑制率在51～85％之间，表明本发明制备的多簇串联线性半抗原及其人工抗原具有良好的免疫原性，可以用于后续制备单克隆抗体、单链抗体和纳米抗体。
• 一种用于同时检测金刚烷胺、喹乙醇、氯霉素的半抗原、人工抗原及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN114539170B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种用于同时检测金刚烷胺、喹乙醇、氯霉素的半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。所述半抗原的结构式如式Ⅰ所示，是将金刚烷胺(AMD)、3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸(MQCA)和氯霉素胺(CAPA)3种药物骨架结构分别采用不同碳链长度的氨基酸和烷基二酸依次连接形成多簇串联线性半抗原，并将该半抗原偶联载体蛋白制备获得人工抗原。采用该人工抗原获得的多抗血清效价在8～32K之间，对半抗原抑制率在63～90％之间，表明本发明制备的多簇串联线性半抗原及其人工抗原具有良好的免疫原性，可以用于后续制备单克隆抗体、单链抗体和纳米抗体。