1,3-二(对甲苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 | 18055-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(对甲苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di-p-tolyldisiloxane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(p-tolyl)disiloxane；1,3-DI(P-Tolyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]oxy-dimethyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 18055-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi₂
• 分子量: 314.575
• InChiKey: MEQYEVSZYLVDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9651 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(对甲苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以90%的产率得到4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺催化对甲苯基硅氧烷氧化为对羧基苯基硅氧烷：合成功能化硅氧烷作为硅氧烷基材料的有希望的构建块

  摘要：

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12600
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 H₂SO₄ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 1,3-二(对甲苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Tetramethyl-1,3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1,3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a511

文献信息

• Disiloxane Synthesis Based on Silicon–Hydrogen Bond Activation using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Naoki Yasukawa、Ryosuke Nakatani、Shumma Nishimura、Kyoshiro Shibata、Tsuyoshi Yamada、Yasunari Monguchi、Hiroyasu Suzuka、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00556

  日期：2016.5.20

  that disiloxanes were effectively constructed of hydrosilanes catalyzed by gold on carbon in water as the solvent and oxidant in association with the emission of hydrogen gas at room temperature. The present oxidation could proceed via various reaction pathways, such as the hydration of hydrosilane into silanol, dehydrogenative coupling of hydrosilane into disilane, and the subsequent corresponding

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，
• Nickel(0) catalyzed oxidation of organosilanes to disiloxanes by air as an oxidant
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Guangrui Shi、Weiqing Sun、Jianbin Xu、Yong Yang、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.002

  日期：2019.4

  We report here an efficient non-aqueous route to symmetrical disiloxanes from their corresponding organosilanes using Ni(COD)2 with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline in air. Our methodology is very simple and high yielding. The reaction mechanism is also proposed.

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。
• Preparation of the iodides (Me3Si)2C(SiMe2C6H4Y)(SiMe2I) and some related compounds
  作者：Colin Eaborn、Karen L. Jones、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88026-3

  日期：1994.2

  The preparations of: (a) the iodides (Me3Si)2C(SiMe2C6H4Y)(SiMe2I) (Y = H,p- OMe,p-Me,p-Cl,m-CF3),via the corresponding hydrides; (b) the compounds (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiMe2X) with X = F, O2CCF3, O2CCH3, OMe, N3, NCS and Cl; and (c) the iodide (p-MeC6H4)3CSiMe2I are described.

  （a）碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）的制备（Y = H，p -OMe，p -Me，p -Cl，m -CF 3），通过相应的氢化物；（b）X = F，O 2 CCF 3，O 2 CCH 3，OMe，N 3，NCS和Cl的化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiMe 2 X）；（c）碘化物（p-MeC 6 H 4）3 CSiMe 2予描述。
• Aryl-Aryl Bond Formation by the Fluoride-Free Cross-Coupling of Aryldisiloxanes with Aryl Bromides
  作者：Christine M. Boehner、Elizabeth C. Frye、Kieron M. G. O'Connell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Patricia Garcia Dominguez、David Norton、David G. Hulcoop、Martin Owen、Gillian Turner、Claire Crawford、Helen Horsley、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201102285

  日期：2011.11.18

  synthetically important molecules has inspired considerable interest in the development of methods for aryl–aryl bond formation. Herein we describe a novel strategy for this process involving the fluoride‐free, palladium‐catalysed cross‐coupling of readily accessible aryldisiloxanes and aryl bromides. Using a statistical‐based optimisation process, preparatively useful reaction conditions were formulated

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。
• Zur synthese von siloxanen
  作者：K. Rühlmann、H. Grosse-Ruyken、D. Scheller、U. Scheim

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80671-5

  日期：1988.11

  The reactions of aryldimethylchlorosilanes with benzyldimethylsilanol in C6D6/ dioxane (2.8/1) have been investigated by 1H NMR spectroscopy.

  通过1 H NMR光谱研究了芳基二甲基氯硅烷与苄基二甲基硅烷醇在C 6 D 6 /二恶烷（2.8 / 1）中的反应。

表征谱图