1,3-二(氰乙基)金刚烷 | 113249-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-二(氰乙基)金刚烷
• 英文名称: 1,3-di(cyanoethyl)adamantane
• 英文别名: 3-[3-(2-Cyanoethyl)-1-adamantyl]propanenitrile
• CAS: 113249-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: OOFQBGRWPVBLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(氰乙基)金刚烷 在 盐酸 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴金刚烷 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到3-(adamantan-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a030

文献信息

• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Adamantane-Based Trimeric Benzoboroxoles
  作者：Dorith Claes、Malte Holzapfel、Nadine Clausen、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201300769

  日期：2013.10

  reactions of azide scaffolds with alkynyl-functionalized benzoboroxoles. The design of our trimeric benzoboroxoles followed a biomimetic principle and imitates the trimeric structure of some natural carbohydrate binding proteins (lectins). With an assortment of appropriately functionalized (3 + 1) adamantane scaffolds, trimeric benzoboroxoles have been generated which were combined with additional functional

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。
• Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds
  作者：Masatomi Ohno、Kenichi Ishizaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00241a030

  日期：1988.3