1,3-二丙基-8-(4-氰基苯基)黄嘌呤 | 116545-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二丙基-8-(4-氰基苯基)黄嘌呤
• 英文名称: 1,3-dipropyl-8-(4-cyanophenyl)xanthine
• 英文别名: 4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)benzonitrile
• CAS: 116545-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: WKCIHNDSFNSXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-300 °C
• 沸点：
  595.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二丙基-8-(4-氰基苯基)黄嘌呤 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 生成 1,3-Dipropyl-8-(4-aminomethylphenyl)xanthine hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  8-arylxanthines

  摘要：

  本文披露了1,3-烷基取代-8-(3,4-,3-或4-取代苯基)黄嘌呤及其药学上可接受的盐。其中，3-取代基为氢、二甲氨基甲基或2,3-二羟基丙氧基；4-取代基选自羟基、氰基、--NHCON(R.sub.5).sub.2、--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2、--NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2，其中每个R.sub.5独立地为氢或1至3个碳原子的烷基，且当3-取代基为氢时，4-取代基不为羟基或氢。这些化合物是具有相对较低脂溶性的强效腺苷受体拮抗剂，用于支气管扩张剂和心肌强效剂。

  公开号：

  US04783530A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二丙基-6-氨基脲嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1,3-二丙基-8-(4-氰基苯基)黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-三取代的黄嘌呤。取代模式对腺苷受体A1 / A2亲和力的影响。

  摘要：

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00108a029

文献信息

• 8-arylxanthines
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US04783530A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  1,3-alkylsubstituted-8-(3,4-,3- or 4-substituted phenyl)xanthines and pharmaceutically acceptable salts of such compounds are disclosed. The 3-substituents are hydrogen, dimethylaminomethyl, or 2,3-dihydroxypropyloxy. The 4-substituents are selected from hydroxy, cyano, --NHCON(R.sub.5).sub.2, --C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2, --NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2, with each R.sub.5 independently being hydrogen or an alkyl group of one to three carbons and provided that when the 3-substituent is hydrogen the 4-substituent is not hydroxy or hydrogen. The compounds are potent adenosine receptor antagonists having relatively low lipophilicity. The compounds are intended for use as bronchodilators and cardiotonics.

  本文披露了1,3-烷基取代-8-(3,4-,3-或4-取代苯基)黄嘌呤及其药学上可接受的盐。其中，3-取代基为氢、二甲氨基甲基或2,3-二羟基丙氧基；4-取代基选自羟基、氰基、--NHCON(R.sub.5).sub.2、--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2、--NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2，其中每个R.sub.5独立地为氢或1至3个碳原子的烷基，且当3-取代基为氢时，4-取代基不为羟基或氢。这些化合物是具有相对较低脂溶性的强效腺苷受体拮抗剂，用于支气管扩张剂和心肌强效剂。
• RZESZOTARSKI, WACLAW J.;HICKS, RICKEY P.;ERICKSON, RONALD H.
  作者：RZESZOTARSKI, WACLAW J.、HICKS, RICKEY P.、ERICKSON, RONALD H.

  DOI：——

  日期：——
• ERICKSON, RONALD H.;HINER, ROGER N.;FEENEY, SCOTT W.;BLAKE, PAUL R.;RZESZ+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1431-1435
  作者：ERICKSON, RONALD H.、HINER, ROGER N.、FEENEY, SCOTT W.、BLAKE, PAUL R.、RZESZ+

  DOI：——

  日期：——
• US4783530A
  申请人：——

  公开号：US4783530A

  公开（公告）日：1988-11-08
• 1,3,8-Trisubstituted xanthines. Effects of substitution pattern upon adenosine receptor A1/A2 affinity
  作者：Ronald H. Erickson、Roger N. Hiner、Scott W. Feeney、Paul R. Blake、Waclaw J. Rzeszotarski、Rickey P. Hicks、Diane G. Costello、Mary E. Abreu

  DOI：10.1021/jm00108a029

  日期：1991.4

  8-substituted xanthines were equally important for determining maximum affinity to the A1 receptor, while the substituent at the 3-position is more important than the substituent at the 1-position for potency at the A2 receptor. As a result of this, it is possible to maximize selectivity for the A1 receptor by choice of the 1- and 3-position substituents. However, the R1/R3 substitution pattern required

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。