1,3-二氢-2,1,3-苯并噻重氮-2,2-二氧 | 1615-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻重氮-2,2-二氧
• 中文别名: 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物
• 英文名称: 1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,3-Dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide；1,3-dihydro-2λ6,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1615-06-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD01860233
• 分子量: 170.192
• InChiKey: AUAGRMVWKUSEBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  345.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2,1,3-苯并噻重氮-2,2-二氧 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  5-取代-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物（5-取代苯甲酰胺）的酸催化水解：动力学行为和机理解释

  摘要：

  在85.0±0.05°的硫酸，高氯酸和盐酸水溶液中，研究了一系列5-取代-1 H，3 H -2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的酸催化水解反应。C。通过过量酸度法，Arrhenius参数，强酸催化作用的顺序，动力学氘同位素作用和取代基作用对动力学数据的分析表明，5-取代的苯甲酰胺1a，1b，1c，在研究范围内，从A2到A1的机械转换发生了1d：低酸度区域的A2机理和高酸浓度的A1机理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3419
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 磺酰胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻重氮-2,2-二氧
  参考文献：
  名称：

  二芳基磺酰胺的氧化，热解和光解

  摘要：

  与此相反NN '-dialkylsulphamides由次氯酸盐diarylsulphamides的氧化不是芳族偶氮化合物的一般途径; 取而代之的是，主要产品通常是醌芳烃，以新的芳香族重排形式形成。所述arylsulphamides的光解和它们的热分解NN ' -二氯衍生物做给偶氮化合物，但是。光化学反应似乎是分子内反应，第一步可能涉及二氧化硫的挤出。

  DOI：

  10.1039/j39710000993

文献信息

• Acidic epinephrine analogs derived from 1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide and from trifluoromethanesulfonanilide. New synthesis of 1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
  作者：R. Morrin Acheson、Maris G. Bite、John E. G. Kemp

  DOI：10.1021/jm00143a008

  日期：1981.11

  Treatment of N,N'-dibenzyl-1,2-diaminobenzene (2) successively with thionyl chloride and then m-chloroperbenzoic acid gave N,N'-dibenzyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide (4), which gave (via routes analogous to standard epinephrine syntheses) four bicyclic catecholamine analogues 7a-d. Hydrogenolysis of 4 yielded the parent heterocycle 5 in the first practicable synthesis avoiding expensive

  先用亚硫酰氯处理N，N'-二苄基-1,2-二氨基苯（2），然后用间氯过苯甲酸处理，得到N，N'-二苄基-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化碳（4），（通过类似于标准肾上腺素合成的途径）得到四个双环儿茶酚胺类似物7a-d。在第一个可行的合成中，氢解4产生了母体杂环5，避免了昂贵的磺酰胺（方案I）。在相似的修饰下，三氟甲磺酰胺基乙酰苯酮8m和8p得到了三氟苯胺儿茶酚胺类似物14m，14p，17m和17p（方案II）。建议将4,4'二甲氧基苯甲胺（15）用于由环氧化物的区域特异性合成伯胺（方案II）。7,14和17系列在动物心血管检查中无效。如果需要，还可以在支气管扩张剂和体外多巴胺，可乐定和哌唑嗪受体结合试验中筛选所选化合物。再次没有观察到活性。讨论了立体脂溶性和酸度因素，无活性归因于两个系统的高酸度（pKa大约等于4）。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20090215728A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidone-2,4-diones of formula (I) and also to their physiologically tolerated salts: Wherein R, R′, R1 to R10, A, D, E, G, L and p are as defined herein. The invention also relates to processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their therapeutic use. The compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  这项发明涉及公式（I）中的芳基氨基芳基烷基取代的咪唑烷二酮及其生理耐受的盐： 其中R、R'、R1至R10、A、D、E、G、L和p如本文所定义。该发明还涉及制备它们的方法、包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。这些化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心脏代谢综合征。
• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• Towards the Inhibition of Protein–Protein Interactions (PPIs) in STAT3: Insights into a New Class of Benzothiadiazole Derivatives
  作者：Matteo Mori、Ettore Gilardoni、Luca Regazzoni、Alessandro Pedretti、Diego Colombo、Gary Parkinson、Akira Asai、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Arianna Gelain

  DOI：10.3390/molecules25153509

  日期：——

  transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is a validated anticancer target due to the relationship between its constitutive activation and malignant tumors. Through a virtual screening approach on the STAT3-SH2 domain, 5,6-dimethyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole-2,2-dioxide (1) was identified as a potential STAT3 inhibitor. Some benzothiadiazole derivatives were synthesized by employing a versatile

  由于其组成型激活与恶性肿瘤之间的关系，信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种经过验证的抗癌靶标。通过对 STAT3-SH2 结构域的虚拟筛选方法，5,6-二甲基-1H,3H-2,1,3-苯并噻二唑-2,2-二氧化物 (1) 被鉴定为潜在的 STAT3 抑制剂。一些苯并噻二唑衍生物是通过采用通用方法合成的，并通过基于 AlphaScreen 的分析进行了测试。其中，苯磺酰胺 1 作为直接 STAT3 抑制剂显示出显着的活性，IC50 = 15.8 ± 0.6 µM。值得注意的是，我们发现化合物 1 也能够与位于 SH2 结构域周围的半胱氨酸残基相互作用。通过应用质谱、液相色谱、核磁共振和紫外光谱，进行了深入研究，