1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇 | 1187190-70-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
• 英文名称: benzo[c][1,2]oxaborole-1,5(3H)-diol
• 英文别名: 1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-1,5-diol；benzo[c][1,2]oxaborol-1,5(3H)-diol；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-5-ol
• CAS: 1187190-70-0
• 化学式: C₇H₇BO₃
• 分子量: 149.942
• InChiKey: GEQGETTVGJBBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159°C
• 沸点：
  328.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2至8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇 、 3-氟苯腈 生成 克立硼罗杂质
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Periodontal Disease

  摘要：

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20070286822A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  苯并硼唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硼唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：(1)将含有卤代烃和硼酸酯的原料在碱性条件下反应，酸化水解得到中间体VI；(2)将含有中间体VI的原料与卤代苯腈反应，得到所述苯并硼唑类化合物。本发明的原料价格低，降低了苯并硼唑类化合物的制备成本，且制备过程无需有机基团的保护、脱保护步骤，简化了反应流程，避免因基团保护导致的产率降低；同时，本发明反应条件温和，对设备要求低，易于进行大规模工业生产。

  公开号：

  CN113121578B
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛 、 硼氢化钠 、 水 、 盐酸 在 氮气 、 甲醇 、 1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以This resulted in 2.0 g of benzo[c][1,2]oxaborole-1,5(3H)-diol as a white solid的产率得到1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Boron-containing small molecules

  摘要：

  本发明涉及化合物、制药配方以及治疗抗炎症状况和/或蠕虫相关疾病的方法。

  公开号：

  US09145429B2

文献信息

• 含硼小分子的制备方法
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN108864160A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种含硼小分子5‑(4‑氰基苯氧基)‑1,3‑二氢‑1‑羟基‑2,1‑苯并氧杂硼杂环物二烯的制备方法，其包括（1）使2‑溴‑5‑羟基苯甲醛在还原剂存在下和溶剂中发生还原反应得到2‑溴‑5‑羟基苯甲醇；（2）使2‑溴‑5‑羟基苯甲醇在碱存在下、溶剂中与羟基保护试剂反应；（3）使前步反应产物在碱性条件下、溶剂中与硼酸酯反应；（4）使前步反应产物脱去羟基保护基得到苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊二烯‑1,5(3H)‑二醇体；（5）使前步产物与对氟苯甲腈在碱性条件下、溶剂中反应即得目标物。本发明工艺路线原料廉价易得、反应收率显著提高，操作简单，成本较低，适合工业化生产。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011094450A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating anti-inflammatory conditions and/or helminth-associated diseases are disclosed.

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• 一种克立硼罗的制备方法
  申请人：合肥立方制药股份有限公司

  公开号：CN112851703A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种克立硼罗的制备方法，包括如下步骤：步骤S1：2‑溴‑5‑羟基苯甲醛在碱存在下、溶剂中与一种羟基保护试剂反应，得到化合物I I；步骤S2：化合物I I在还原剂存在下和溶剂中，还原得到化合物I I I；步骤S3：化合物I I I在碱存在下，溶剂中与一种羟基保护试剂反应得到化合物IV；步骤S4：化合物IV在碱的存在下，溶剂中与硼酸酯反应得到化合物V；步骤S5：化合物V脱去羟基保护基得到化合物VI；步骤S6：化合物IV与对氟苯甲腈反应得到克立硼罗。本发明路线采用了更利于脱除的羟基保护基，利于硼酸酯的合成，减少了副反应的发生，收率明显提升，且操作简单，成本较低，有利于工业化生产。