1,3-二溴双环[1.1.1]戊烷 | 82783-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3-二溴双环[1.1.1]戊烷
• 英文名称: 1,3 dibromobicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 1,3-dibromobicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 82783-71-9
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: BSHLUOAVMJBIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  177.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴双环[1.1.1]戊烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [1.1.1]螺桨烷
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]Propellane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a046
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 在 溴 作用下， 生成 1,3-二溴双环[1.1.1]戊烷
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029

文献信息

• α‐Cyclodextrin Encapsulation of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives: A Storable Feedstock for Preparation of [1.1.1]Propellane
  作者：Tadafumi Matsunaga、Junichiro Kanazawa、Tomohiro Ichikawa、Mei Harada、Yusuke Nishiyama、Nghia Tuan Duong、Takashi Matsumoto、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.202014997

  日期：2021.2

  The bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) scaffold is useful in medicinal chemistry, and many protocols are available for synthesizing BCP derivatives from [1.1.1]propellane. Here, we report (1) the α‐cyclodextrin (α‐CD) encapsulation of BCP derivatives, affording a stable, readily storable material from which BCPs can be easily and quantitatively recovered and (2) new and simple protocols for deiodination reaction

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）支架可用于药物化学，许多协议可用于由[1.1.1]丙炔合成BCP衍生物。在这里，我们报告（1）BCP衍生物的α-环糊精（α-CD）包封，提供了一种稳定，易于储存的材料，可以从中轻松，定量地回收BCP，以及（2）1种脱碘反应的新方法和简单方法，3-二碘代BCP在质子/非质子/极性/非极性溶剂中提供[1.1.1]丙炔。这些方法的组合可在温和条件下，从含有1,3-二碘代BCP的α-CD胶囊中，按需简单，按需制备[1.1.1]丙炔。
• Zefirov, N. S.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2002 - 2014
  作者：Zefirov, N. S.、Surmina, L. S.、Sadovaya, N. K.、Blokhin, A. V.、Tyurekhodzhayeva, M. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives
  作者：Randall E. Robinson、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo00270a012

  日期：1989.4
• Gleiter, Rolf; Pfeifer, Karl-Heinz; Szeimies, Guenter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 418 - 420
  作者：Gleiter, Rolf、Pfeifer, Karl-Heinz、Szeimies, Guenter、Bunz, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Trapping the 3-Halobicyclo[1.1.1]pent-1-yl Cation. Mechanistic Implications and Synthesis of Mixed 1,3-Dihalobicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Ian R. Milne、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo9722764

  日期：1998.5.1