1,3-二甲基-2,4-二氧代-6-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢嘧啶并(4,5-d)嘧啶 | 71803-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2,4-二氧代-6-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢嘧啶并(4,5-d)嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-benzyl-1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido(4,5-d)pyrimidine；6-benzyl-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 71803-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• mdl: MFCD03372768
• 分子量: 286.334
• InChiKey: OTLBIOOKYHLHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,3-二甲基-2,4-二氧代-6-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢嘧啶并(4,5-d)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了新的嘧啶并[4,5-d]嘧啶的合成和抗抑郁特性。在溶液和固态下测定的光谱数据允许建立活性与分子构象之间的关系。空间结构似乎符合突触前α受体位点的可能结合。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691128

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of a pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivative with antidepressant activity
  作者：J.L. Bernier、J.P. Henichart、V. Warin、F. Baert

  DOI：10.1002/jps.2600691128

  日期：1980.11

  The synthesis and antidepressant properties of a new pyrimido[4,5-d]pyrimidine are described. Spectral data determined in solution and in the solid state allowed establishment of the relationship between the activity and the conformation of the molecule. The spatial structure seems to be in accordance with a possible binding at the presynaptic alpha-receptor sites.

  描述了新的嘧啶并[4,5-d]嘧啶的合成和抗抑郁特性。在溶液和固态下测定的光谱数据允许建立活性与分子构象之间的关系。空间结构似乎符合突触前α受体位点的可能结合。
• BERNIER J. L.; HENICHART J. P.; WARIN V.; BAERT F., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 11, 1343-1345
  作者：BERNIER J. L.、 HENICHART J. P.、 WARIN V.、 BAERT F.

  DOI：——

  日期：——
• Enaminouraciles as Precursors for Synthesis of Pyrimido[4,5-a]pyrimidine- 2,4-diones
  作者：W. S. Hamama

  DOI：10.1515/znb-2000-0515

  日期：2000.5.1

  The reaction of 6-aminouracil 1 with formaldehyde and secondary amines in ethanol at room temperature gave the corresponding 5-alkylaminomethyl derivatives (2a-c) and bis(4- pyrimidyl) methane (4). Also, Mannich reaction with primary aliphatic and aromatic amines at room temperature afforded pyrimid[4,5-d]pyrimidine (5 and 6).

  Treatment of 1 with o-phenylenediamine through transamination gave com pound 7 which cyclized through intramolecular Mannich reaction with formalin to yield pyrimido[4,5-e]-[l,4]diazepine (8).

  6-氨基尿嘧啶1在室温下与甲醛和次级胺在乙醇中反应，得到相应的5-烷基氨甲基衍生物（2a-c）和双（4-嘧啶基）甲烷（4）。此外，与主要的脂肪族和芳香族胺在室温下的Mannich反应产生嘧啶[4,5-d]嘧啶（5和6）。

  将1与o-苯二胺经过转氨作用处理，得到化合物7，该化合物通过与甲醛的分子内Mannich反应环化，生成嘧啶并[4,5-e]-[1,4]二氮杂环己烷（8）。