1,3-二甲基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶 | 1035867-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-methylene-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-methylidenepyridine；1,3-dimethyl-2-methylidenepyridine
• CAS: 1035867-67-4
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: LRLGEWICBZWMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶 在 一氧化二氮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以56 %的产率得到1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化合物的重氮转移获得室温稳定的重氮烯烃：吡啶衍生的重氮烯烃

  摘要：

  基于吡啶主链的室温稳定的重氮烯烃可通过叠氮化物的二氮转移获得。这种全新的物质类别具有少数已知的稳定重氮烯烃中最低的 C−C 键极化，因此最好地呈现 R 2 C=C=N 2。光化学引发的 N 2损失代表了获取 C4 积烯的新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202301486
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基吡啶鎓碘化物 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到1,3-二甲基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化合物的重氮转移获得室温稳定的重氮烯烃：吡啶衍生的重氮烯烃

  摘要：

  基于吡啶主链的室温稳定的重氮烯烃可通过叠氮化物的二氮转移获得。这种全新的物质类别具有少数已知的稳定重氮烯烃中最低的 C−C 键极化，因此最好地呈现 R 2 C=C=N 2。光化学引发的 N 2损失代表了获取 C4 积烯的新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202301486

文献信息

• 基于吡啶骨架的氮杂烯烃及其制备方法、活化杂联烯及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN109400523A

  公开（公告）日：2019-03-01

  基于吡啶骨架的氮杂烯烃及其制备方法、活化杂联烯及其制备方法和应用，本发明制备氮杂烯烃的方法操作简单，反应体系后处理容易。本发明通过改变吡啶骨架上取代基的种类和位置，可以得到不同骨架的氮杂烯烃。而杂联烯小分子包括CS2，异硫氰酸酯和异氰酸酯。在反应过程中，本发明将两个底物以1:1的物质的量加入到反应体系中，就可以得到相应的目标产物。用极性小的溶剂洗涤反应过程中产生的沉淀物，就可以中等到优异的收率得到相应的目标产物。本发明方法得到的阴阳离子对化合物在离子液体、有机催化反应中有潜在应用。
• Coordination Chemistry of Ene-1,1-diamines and a Prototype “Carbodicarbene”
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/anie.200705798

  日期：2008.4.14
• Room‐Temperature‐Stable Diazoalkenes by Diazo Transfer from Azides: Pyridine‐Derived Diazoalkenes
  作者：Justus Reitz、Patrick W. Antoni、Julian J. Holstein、Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/anie.202301486

  日期：——

  Room-temperature-stable diazoalkenes based on a pyridine backbone are accessible via dinitrogen transfer from azides. This fundamentally new substance class features the lowest C−C bond polarization of the few known stable diazoalkenes, therefore representing best the presentation R2C=C=N2. Photochemically triggered loss of N2 represents a new strategy to access C4 cumulenes.

  基于吡啶主链的室温稳定的重氮烯烃可通过叠氮化物的二氮转移获得。这种全新的物质类别具有少数已知的稳定重氮烯烃中最低的 C−C 键极化，因此最好地呈现 R 2 C=C=N 2。光化学引发的 N 2损失代表了获取 C4 积烯的新策略。