1,3-二甲基-5-(4-甲基苯基)苯 | 7383-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(4-甲基苯基)苯
• 中文别名: 3,5-二甲基-4,-甲基联苯
• 英文名称: 3,4',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4',5-Trimethylbiphenyl；3,5,4'-trimethylbiphenyl；1,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 7383-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: CIDIUXZDRLFMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-185 °C
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(4-甲基苯基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4',5-Tris-(mercaptomethyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Steinhagen,G., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-5-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Steinhagen,G., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• 1,3-Phenylene-bis-(1<i>H</i>)-tetrazole Pincer Ligand for Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Arylhalides with Arylboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Chul Yun Rim

  DOI：10.1055/s-2004-831303

  日期：——

  1,3-Phenylene-bis-(1H)-tetrazole pincer ligand was synthesized by the reaction of 1, 3-phenylenediamine, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid and successfully used in Suzuki cross coupling reactions of aryl halides with aryl boronic acids.

  1,3-苯二胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中反应合成1,3-亚苯基-双-(1H)-四唑钳状配体，并成功用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应.
• Formation of Homoleptic Tetracarbene versus <i>cis</i> ‐Chelating Dicarbene Complexes of Nickel(II) and Applications in Kumada–Corriu Couplings
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1002/ejic.200801149

  日期：2009.5

  The formation of mono- versus bis(chelate) NiII complexes bearing N-heterocyclic dicarbene ligands can be controlled by the flexibility of the ligand bridge. A short methylene spacer exclusively gives rise to a dicationic bis(chelate) complex [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1), whereas a more flexible propylene spacer affords a neutral monochelate complex [NiBr2(MeCCprop)] (2). Complex 2 was found to autoionize

  带有 N-杂环二卡宾配体的单-与双（螯合）NiIII 配合物的形成可以通过配体桥的灵活性来控制。短的亚甲基间隔物专门产生双阳离子双（螯合）络合物 [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1)，而更灵活的丙烯间隔物提供中性单螯合物 [NiBr2(MeCCprop)] (2)。发现复合物 2 在约 2 小时内非常缓慢地自电离为相应的双阳离子双（螯合物）。[D6]dmso 中 45 天。双螯合物与单螯合物的形成可归因于所得金属环的不同稳定性。在环境温度下，在芳基卤化物与芳基镁试剂的 Kumada-Corriu 偶联中测试了单螯合物 2 的催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PdCl₂(1-methylimidazole)₂-catalysed Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Reactions Performed in Neat Water
  作者：Yao Li、Xiao-Fang Lin、Meng-Yuan Liu、Lu-Lu Zhang、Ai-Ping Jin、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13662179283121

  日期：2013.5

  PdCl2(1-methylimidazole)2 was an effective catalyst in neat water for the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions of aryl bromides and iodides with, respectively, arylboronic acids and acrylic acid. Under optimal conditions, the products, variously substituted biphenyls and monosubstituted trans-cinnamic acids, respectively, were formed in good to almost quantitative yields.

  PdCl2(1-甲基咪唑)2 在纯水中是一种有效的催化剂，用于芳基溴化物和碘化物分别与芳基硼酸和丙烯酸的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应。在最佳条件下，产物，不同取代的联苯和单取代的反式肉桂酸，分别以良好到几乎定量的产率形成。
• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Diisothiocyanato−Bis(NHC) Complexes of Nickel(II) and Applications in the Kumada−Corriu Reaction
  作者：Ramasamy Jothibasu、Kuo-Wei Huang、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om100241v

  日期：2010.9.13

  Metathetical reaction of AgSCN with a series of trans-dihalido-bis(carbene) nickel(II) complexes in CH3CN readily afforded the novel diisothiocyanato-bis(carbene) complexes [Ni(NCS)2(NHC)2] (trans-2a, NHC = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2b, NHC = 1,3-diisobutylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2c, NHC = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene; cis-2d, NHC = 1,3-di(2-propenyl)benzimidazolin-2-ylidene;

  AgSCN与CH 3 CN中的一系列反式-二卤代-双（卡宾）镍（II）配合物间的易位反应提供了新型的二异硫氰酸根合-双（卡宾）配合物[Ni（NCS）2（NHC）2 ]（反-图2a，NHC = 1,3- diisopropylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2b，NHC = 1,3- diisobutylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2℃，NHC = 1,3- dibenzylbenzimidazolin -2-亚基;顺式- 2D， NHC = 1,3-二（2-丙烯基）benzimidazolin -2-亚基;顺式- 2E，NHC ＝ 1-丙基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基）为浅黄色至浅黄色粉末，产率中等至良好。而dihalido双（卡宾）的Ni（II）络合物只形成反-complexes，一个反式-顺式异构化发生在与复合物轴承体积较小碳烯配体，即，halido异硫氰酸根交换顺式2D