1,3-二甲基-5-(三氟乙烯基)尿嘧啶 | 158041-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(三氟乙烯基)尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5-trifluorovinyluracyl
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(trifluorovinyl)uracil；1,3-Dimethyl-5-(1,2,2-trifluoroethenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158041-43-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 220.151
• InChiKey: SKOBFEHXHBTAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(三氟乙烯基)尿嘧啶 以 水 为溶剂， 生成 1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烯基尿嘧啶的光化学行为

  摘要：

  5-氟链烯基尿嘧啶衍生物的光转化很大程度上取决于氟化取代基。1,3-二甲基-5-三氟乙烯基尿嘧啶在水中被紫外线（λ > 300 nm）照射时，只有1,3-二甲基-（5,6-二氢尿嘧啶-6-基）-二氟乙酸，而类似的1，3-二甲基-5-（E-五氟丙烯基）尿嘧啶异构化为其Z异构体。建议第一个转变是热力学控制的，而第二个转变是动力学控制的，其差异是由于扭转选择性造成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.187
• 作为产物：
  描述：

  (三氟乙烯基)碘化锌 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1,3-二甲基-5-(三氟乙烯基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的一些5-全氟烯基衍生物的合成

  摘要：

  1,3-二甲基-5-碘尿嘧啶在作为催化剂的Pd°存在下与全氟乙烯基-（和E / Z-五氟丙烯基）-碘化锌平稳反应，以高和中等收率产生合适的尿嘧啶5-全氟烯基衍生物。在类似的反应中，1，3-二甲基-6-碘喹啉不产生预期的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03145-p

文献信息

• Photochemical transformations of 5-perfluoroalkenyl uracils
  作者：Tomasz Cytlak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.013

  日期：2011.10

  Photochemical behavior of 1,3-dimethyl-5-trifluorovinyluracil 1 has been studied in polar, nucleophilic solvents (water and anhydrous methanol). Photoirradiation of 1 with UV light (λ > 300 nm) provides additional insight on previously suggested mechanism of phototransformations. Electrocyclization leading to cyclobutene intermediate 3 is a primary reaction; next addition of nucleophile (molecule of

  在极性亲核溶剂（水和无水甲醇）中已经研究了1,3-二甲基-5-三氟乙烯基尿嘧啶1的光化学行为。紫外光（λ  > 300 nm）对1的光辐照提供了有关以前建议的光转化机理的更多见解。导致环丁烯中间体3的电环化是一个主要反应；亲核试剂（甲醇或水的分子）的下一次添加发生，从而获得了产物。