1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶 | 49846-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶
• 英文名称: 6-cyano-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 1,3-dimethyluracil-6-carbonitrile；1,3-dimethyl-6-cyanouracil；6-Cyan-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carbonitrile；1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonitril；1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-4-carbonitrile
• CAS: 49846-86-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06658204
• 分子量: 165.151
• InChiKey: CMQXDMLOQZMKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  250.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel photoadditions involving 1,4-transfer of cyano group. Photoreaction of 6-cyanouracils with alkenes and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a053
• 作为产物：
  描述：

  5-Diazo-1,6-dihydro-6-hydroxyuracil 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kloetzer, Wilhelm; Romani, Sigrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1429 - 1432

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  香豆素 在 1,3-二甲基-6-氰基尿嘧啶 作用下， 以9.1%的产率得到(α6aH,α6bH,α12bH,α12cH)-cyclobuta<1,2-c,4-3-c¹>bis<1>benzopyran-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photodimerization of coumarin in the presence of a crystal lattice-controlling substance

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89164-x

文献信息

• Chemical models and their mechanistic implications for the transformation of 6-cyanouridine 5′-monophosphate catalyzed by orotidine 5′-monophosphate decarboxylase
  作者：Yuen-Jen Wu、Chen-Chieh Liao、Cheng-Hung Jen、Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c001865a

  日期：——

  The reactions of 6-cyano-1,3-dimethyluracil have been studied as chemical models to illustrate the mechanism for the transformation of 6-cyanouridine 5'-monophosphate (6-CN-UMP) to barbiturate ribonucleoside 5'-monophosphate (BMP) catalyzed by orotidine 5'-monophosphate decarboxylase (ODCase). The results suggest that the Asp residue in the ODCase active site plays the role of a general base in the

  已经研究了6-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为化学模型，以阐明将6-氰基尿苷5'-单磷酸酯（6-CN-UMP）转化为巴比妥酸酯核糖核苷5'-单磷酸酯（BMP）的机制乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化。结果表明，ODCase活性位点中的Asp残基在转化中起一般碱基的作用。
• Study on the synthesis of 6-alkylaminouridines via the nucleophilic aromatic substitution reaction of 6-cyanouridine derivatives
  作者：Jian-Bang Lin、Jhih-Li He、Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.033

  日期：2011.8

  6-Cyanouracil derivatives underwent direct substitution reactions with selective primary amines in the presence of N,N-dimethylaminopyridine as a catalyst to give the corresponding 6-alkylaminouracils. This reaction provides a facile access to versatile 6-alkylaminouridine derivatives.

  在存在N，N-二甲基氨基吡啶作为催化剂的情况下，将6-氰尿嘧啶衍生物与选择性伯胺进行直接取代反应，得到相应的6-烷基氨基尿嘧啶。该反应提供了容易获得通用的6-烷基氨基尿苷衍生物的途径。
• Intermolecular photoaddition involving 1,4-transfer of cyano group. 2. photoaddition of 6-cyano-1,3-dimethyluracil with acetylenic compounds
  作者：Isao Saito、Koji Shimozono、Seiji Miyazaki、Teruo Matsuura、Keiichi Fukuyama、Yukiteru Katsube

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92595-4

  日期：1980.1

  Wavelength dependent photoadditions of 6-cyano-1,3-dimethyluracil to phenylacetylenes are described. Photolysis with Prex-filtered light gave the fused cyclobutenes (, ), whereas irradiation with 254-nm light afforded the rearranged adducts (, ). The structures of the adducts were established by X-ray analyses.

  描述了6-氰基-1，3-二甲基尿嘧啶与苯乙炔的波长依赖性光加成。光解与PREX-过滤的光，得到稠合的环丁烯（，），而使用254纳米的光照射，得到重排的加合物（，）。加合物的结构通过X射线分析确定。
• Selectivity in the Solid-State Photoreaction of 6-Cyanouracils with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ji-ben Meng、Zuo-lin Zhu、Ru-ji Wang、Xin-kan Yao、Yoshikatsu Ito、Hiroyasu Ihara、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1990.1247

  日期：1990.8

  The photoreactions of 6-cyanouracils with aromatic hydrocarbons in the solid state proceed with a selectivity different from that in solution.

  6-氰基尿嘧啶与固态芳香烃的光反应以不同于溶液中的选择性进行。
• Silver-catalyzed three-component reaction of uracils, arylboronic acids, and selenium: synthesis of 5-arylselanyluracils
  作者：Yuki Murata、Saori Tsuchida、Rena Nezaki、Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1039/d2ra01685k

  日期：——

  Herein, we describe a simple and general multi-component synthesis of 5-arylselanyluracils by the regioselective C–H selenation of uracils. Reactions of uracils with arylboronic acid and Se powder in the presence of AgNO3 (10 mol%) at 120 °C under aerobic conditions afforded various 5-arylselanyluracils. The source of the introduced selanyl group was prepared from a commercially available arylboronic

  在此，我们描述了通过尿嘧啶的区域选择性 C-H 硒化合成 5-芳基硒基尿嘧啶的简单而通用的多组分合成方法。在有氧条件下，在 120 °C和 AgNO 3 (10 mol%)存在下，尿嘧啶与芳基硼酸和硒粉的反应得到各种 5-芳基硒基尿嘧啶。引入的二硒基团的来源是由反应体系中的市售芳基硼酸和硒粉制备的，从而确保了简单有效的方案。该反应代表了在多组分系统中合成 5-芳基硒尿嘧啶的第一个例子。