1,3-二甲基-9H-氧杂蒽 | 38731-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3-二甲基-9H-氧杂蒽
• 英文名称: 1,3-dimethylxanthene
• 英文别名: 1,3-Dimethylxanthen；1,3-Dimethyl-xanthin；1,3-dimethyl-9H-xanthene
• CAS: 38731-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VFZSMNNOWFIOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-9H-氧杂蒽 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 indium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,3-二甲基-9H-氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836

文献信息

• Synergistic Effect of Ketone and Hydroperoxide in Brønsted Acid Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Abhishek Sud、Áron Pintér、Stefanie Dehn、Philipp Schulze、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201306752

  日期：2013.12.9

  effect of the waste product hydrogen peroxide. It generates radicals in the presence of acid and ketones, which accelerate the reaction by providing an additional pathway to the reactive hydroperoxide intermediate. This discovery could be applied to achieve other Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions.

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。
• Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes
  作者：Esther Böβ、Tim Hillringhaus、Jacqueline Nitsch、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c0ob00954g

  日期：——

  A direct synthesis of substituted xanthenes from salicylaldehydes and cyclohexenones or tetralones has been developed. The reaction is catalysed by Lewis acids like scandium triflate and furnishes substituted xanthenes in good to excellent yields using either microwave or thermal heating. Microwave heating results in significantly shortened reaction times of 30 min and generally higher yields.

  已开发出从水杨 aldehydes 和环己烯酮或四氢萘酮合成取代的香豆素的直接合成方法。该反应由路易斯酸（如三氟甲磺酸钪）催化，使用微波加热或热加热都能提供良好至优异的产率。微波加热显著缩短了反应时间至30分钟，并且通常能获得更高的产率。
• Asymmetric Visible-Light Photoredox Cross-Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with Xanthenes
  作者：Evgeny Larionov、Marco M. Mastandrea、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.7b02659

  日期：2017.10.6

  cross-coupling of two C(sp3)–H bonds employing visible light as an economical and environmentally benign source of energy. Photoredox catalysis is used for the oxidation of a diarylmethane to the corresponding cation, which is then trapped by an enamine intermediate generated in situ from an aldehyde reactant and a secondary amine organocatalyst. Notably, this mild method is an ideal synthetic approach from the

  我们报告了两个C（sp 3的催化不对称交叉偶联的方法）–使用可见光作为经济和环境友好的能源的氢键。光氧化还原催化用于将二芳基甲烷氧化为相应的阳离子，然后将其捕获由醛反应物和仲胺有机催化剂就地生成的烯胺中间体。值得注意的是，从绿色化学的角度来看，这种温和的方法是一种理想的合成方法。它不需要预先安装官能团，从而构成原子经济，有效的转化，并且可以形成C–C键，同时以高度对映和非对映选择性的方式同时安装一个或两个新的立体中心。通过实验和计算方法进行的机理研究有助于澄清观察到的对映选择性的起源。
• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。
• Electrochemical oxidation-induced benzylic C(sp³)–H functionalization towards the atom-economic synthesis of oxazole heterocycles
  作者：Na Yang、Anni Li、Hui Gao、Li-Mei Liao、Yu-Ping Yang、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc04782a

  日期：——

  (thio)xanthenes, nitriles, and water has been established in the absence of any catalyst or external oxidant. This electrochemical reaction features high atom economy and mild conditions, affording oxazole derivatives in moderate to good yields.

  在没有任何催化剂或外部氧化剂的情况下，已经建立了末端炔烃、（硫代）呫吨、腈和水的独特电化学四组分反应。这种电化学反应具有高原子经济性和温和条件的特点，能够以中等至良好的收率提供恶唑衍生物。