1,3-二甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯 | 95742-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 2,6,3'-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 2,3',6-trimethoxy-；1,3-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 95742-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SDBAFVUSBGSOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 bis-phenanthrylimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到1,3-二甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura与芳族氯化物的偶联，使用大体积的菲基N-杂环卡宾配体

  摘要：

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.071

文献信息

• Synthesis of Biaryls via Decarboxylative Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Michel Becht、Cédric Catala、Claude Le Drian、Alain Wagner

  DOI：10.1021/ol070495y

  日期：2007.4.1

  and efficient route to biaryls via Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of arene carboxylic acids and aryl iodides is reported. The PdCl2/AsPh3 catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be particularly efficient to perform this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from

  [反应：见正文]据报道，通过芳烃羧酸和芳基碘化物的Pd催化脱羧交叉偶联，可以简单有效地制得联芳基。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / AsPh3催化体系特别有效。该反应可以扩展到包括空间位阻联芳基的各种联芳基的合成，产率为58％至90％。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Reinvestigation of the Noncatalyzed Coupling of Aryllithium with Haloarene: A Novel Aromatic Nucleophilic Substitution Pathway
  作者：Jean-Michel Becht、Arnaud Gissot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200204373

  日期：2003.7.21

  Noncatalyzed coupling reactions of aryllithiums and haloarenes proceed not only through the well-known aryne route but also, in some cases, through a novel addition-elimination pathway. Indeed, ortho-chloro- and ortho-bromomethoxyarenes lead selectively to the corresponding ortho-biaryls through a chelation-driven aromatic nucleophilic substitution pathway. Contrary to common belief, such noncatalyzed

  芳基锂和卤代芳烃的非催化偶联反应不仅通过众所周知的芳烃途径进行，而且在某些情况下还通过新颖的加成消除途径进行。实际上，邻氯-和邻溴甲氧基芳烃通过螯合驱动的芳族亲核取代途径选择性地导致相应的邻联二芳基。与通常的看法相反，这种非催化的偶联反应通常以高区域选择性和高产率进行。这些结果强调了这种简单反应的效力，并为直接获得广泛的联芳基结构开辟了途径。由于仅涉及廉价且容易获得的底物，因此这对于大规模和联芳基结构单元的合成特别有用。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of aromatic acids with aryl halides or unactivated arenes using microwave heating
  作者：Adelina Voutchkova、Abigail Coplin、Nicholas E. Leadbeater、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/b813998a

  日期：——

  Microwave heating greatly accelerates Pd-catalyzed decarboxylative coupling of aromatic acids and aryl iodides, and allows the coupling of benzoic acids with unactivated arenes.

  微波加热极大地加速了钯催化的芳族酸和芳基碘化物的脱羧偶联，并使苯甲酸与未活化的芳烃偶联。
• Ehrhart,G., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2042 - 2046
  作者：Ehrhart,G.

  DOI：——

  日期：——