1,3-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯 | 106877-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 106877-43-4
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: MCVMSDDVPMIXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酸性氟化物的脱羰三氟甲基化。

  摘要：

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800644

文献信息

• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• Metal-Free, Initiator-Free Graphene Oxide-Catalyzed Trifluoromethylation of Arenes
  作者：Jingyu Zhang、Yun Yang、Jingxian Fang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/asia.201700939

  日期：2017.10.5

  The direct C−H trifluoromethylation of arenes catalyzed by graphene oxide (GO) under safe conditions is described. This strategy is metal‐free, initiator‐free, safe, and scalable. It employs a readily available CF3 source and the reaction can be easily controlled to obtain a mono‐trifluorinated product. This method opens a new avenue for GO‐catalyzed chemistry.

  描述了在安全条件下氧化石墨烯（GO）催化的芳烃直接CHH三氟甲基化。该策略无金属，无引发剂，安全且可扩展。它使用了现成的CF 3源，可以轻松控制反应以获得单三氟化产物。该方法为GO催化化学开辟了一条新途径。
• Simple and Clean Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Lu Li、Xiaoyue Mu、Wenbo Liu、Yichen Wang、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02782

  日期：2016.5.11

  We describe a simple, metal- and oxidant-free photochemical strategy for the direct trifluoromethylation of unactivated arenes and heteroarenes under either ultraviolet or visible light irradiation. We demonstrated that photoexcited aliphatic ketones, such as acetone and diacetyl, can be used as promising low-cost radical initiators to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently. The broad

  我们描述了一种简单的、不含金属和氧化剂的光化学策略，用于在紫外线或可见光照射下对未活化的芳烃和杂芳烃进行直接三氟甲基化。我们证明了光激发的脂肪族酮，如丙酮和双乙酰，可以用作有前途的低成本自由基引发剂，以有效地从三氟甲磺酸钠生成 CF3 自由基。未受保护的双齿螯合配体、黄嘌呤生物碱、核苷和相关抗病毒药物分子的直接三氟甲基化证明了该策略的广泛用途及其对药物化学的益处。
• Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile
  作者：Dangui Wang、Guo-Jun Deng、Shiya Chen、Hang Gong

  DOI：10.1039/c6gc02000c

  日期：——

  An efficient, practical, catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes using readily available and inexpensive CF₃SO₂Na as a CF₃-source in water–acetonitrile is described.

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。
• Trifluoromethylation of haloarenes with a new trifluoro-methylating reagent Cu(O₂CCF₂SO₂F)₂
  作者：Gang Zhao、Hao Wu、Zhiwei Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra09011g

  日期：——

  A new trifluoromethylating reagent Cu(O2CCF2SO2F)2, which easily decomposes to generate active CuCF3 species in DMF at room temperature, has been conveniently prepared from inexpensive starting materials on scale. This new...

  新型三氟甲基化试剂Cu（O2CCF2SO2F）2易于在室温下分解，在DMF中生成活性CuCF3，已由廉价的起始原料大规模制备。这个新的...