1,3-二甲氧基-5-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 60319-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 60319-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: AQXKDEROWSBMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 C₄₃H₅₉NO₂PPd⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-二甲氧基-5-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化CO交叉偶联合成氟化烷基芳基醚。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02347

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Promoted by Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Joshua D. Laffoon、Vincent S. Chan、Michael G. Fickes、Brian Kotecki、Andrew R. Ickes、Jeremy Henle、José G. Napolitano、Thaddeus S. Franczyk、Travis B. Dunn、David M. Barnes、Anthony R. Haight、Rodger F. Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.9b03012

  日期：2019.12.6

  synthesized a library of biaryl phosphorinanes, varying their substitution about phosphorus and the steric and electronic nature of the biaryl motif. We then benchmarked their performance as ligands in Pd-catalyzed cross coupling reactions such as aryl sulfonamidation, aryl alkoxylation, and aryl amination in the presence of soluble organic bases. In each reaction studied, many ligands outperformed

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐
• Solvolysis of methoxy-substituted diaryliodonium tetrafluoroborates: attempted generation of a stabilized aryl cation
  作者：Morifumi Fujita、Eri Mishima、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1002/poc.1141

  日期：2007.4

  solvolysis products include alkoxide substitution products (ArOR and PhOR) as well as iodoarenes (PhI and ArI). The ratios of ArOR/PhOR range from 8/2 to 4/6. The results are argued against formation of aryl cation. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  单甲氧基苯基和二甲氧基苯基（苯基）碘鎓（ArI + Ph）四氟硼酸酯的溶剂化反应在130°C的甲醇和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中进行。溶剂分解产物包括醇盐取代产物（ArOR和PhOR）以及碘代芳烃（PhI和ArI）。ArOR / PhOR的比率范围为8/2至4/6。该结果反对形成芳基阳离子。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Hong Zhang、Paula Ruiz-Castillo、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00325

  日期：2018.3.16

  catalyst systems are described, which together provide mild and general conditions for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of primary alcohols. For activated substrates, such as electron-deficient aryl halides, the commercially available ligand L2 promotes efficient coupling for a variety of alcohol nucleophiles. In the case of unactivated electrophiles, such as electron-rich aryl halides, the new

  描述了两种催化剂体系，它们共同为钯催化的伯醇的C–O交叉偶联提供了温和的通用条件。对于活化的底物，例如缺电子的芳基卤化物，可商购的配体L2促进了各种醇亲核试剂的有效偶联。对于未活化的亲电试剂，例如富含电子的芳基卤化物，开发了新的配体L8以改善这些具有挑战性的C–O键形成反应。