1,3-二硝基丙烷 | 6125-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,3-二硝基丙烷
• 中文别名: 1，3-二硝基丙烷
• 英文名称: 1,3-dinitropropane
• 英文别名: 1,3-Dinitro-propan
• CAS: 6125-21-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: ITUGOFFBEXBDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.4°C
• 沸点：
  197.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3530
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强还原剂、强酸、无机碱性物质、胺类。此外，还应避免接触氧化剂、三氯化铝以及六甲基苯等。 3. **避免接触的条件**：震动和受热。 4. **聚合危害**：不会发生聚合反应。 5. **分解产物**：可能产生氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

SDS

国标编号:	33523
ＣＡＳ:	6125-21-9
中文名称:	1，3-二硝基丙烷
英文名称:	1-dnitropropane
别 名:
分子式:	C 3 H 6 N 2 O 4 ；O 2 NCH 2 CHNO 2 CH 3
分子量:	134.1
熔 点:	-21.4℃
密 度:	相对密度(水=1)1.35(2
蒸汽压:
溶解性:
稳定性:	不稳定
外观与性状:	黄色液体，带有刺激性气味，性质极不稳定
危险标记:	7(高闪点易燃液体)
用 途:

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道有强烈刺激性，吸收进入体内后可引起紫绀。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。强烈震动及受热或遇无机碱类、氧化剂、烃类、胺类及二氯化铝、六甲基苯等均能引起燃烧爆炸。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基丙烷 在 三苯基甲烷 、 dimsylsodium 、 碘 作用下， 生成 trans-1,2-dinitrocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Polynitro-substituted strained-ring compounds. Synthesis, mechanism of formation, and structure of trans-dinitrocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-二硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  硝基羟醛反应系统中的聚合、刺激诱导解聚和沉淀驱动的大环化**

  摘要：

  提出了不同拓扑结构的动态共价硝基羟醛聚合物。通常产生线性动力分子，在沉淀驱动下通过解聚形成特定的大环。动力分子表现出明显的适应性行为，表现出动力链的解聚和重排，以响应替代构建块作为外部刺激。

  DOI：

  10.1002/chem.202201863

文献信息

• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• One-step synthesis of substituted 3,5-dinitropiperidines and 1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes from 1,3-dinitropropanes
  作者：N. N. Yarmukhamedov、N. Z. Baibulatova、V. A Dokichev、T. V. Khakimova、L. V. Spirikhin、Yu. V. Tomilov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-005-0265-9

  日期：2005.2

  1,5-Dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives were synthesized in up to 83%yields by the Mannich reaction of 1,3-dinitropropanes with excess formaldehyde and primary amines. In some cases, for instance, when 2,2-dimethyl-1,3-dinitropropane and benzylamine or monoethanolamine are used, the reaction occurs with low yields or stops at the step of formation of 3,5-dinitropiperidines. The influence of the structure of the starting compounds and reaction conditions on the yields of 1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes and 3,5-dinitropiperidines was studied.

  通过 1,3- 二硝基丙烷与过量甲醛和伯胺的曼尼希反应，合成了 1,5-二硝基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，收率高达 83%。在某些情况下，例如使用 2,2-二甲基-1,3-二硝基丙烷和苄胺或单乙醇胺时，反应的产率较低，或者在生成 3,5-二硝基哌啶的步骤中停止。研究了起始化合物的结构和反应条件对 1,5-二硝基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷和 3,5-二硝基哌啶产量的影响。
• Polymerization, Stimuli‐induced Depolymerization, and Precipitation‐driven Macrocyclization in a Nitroaldol Reaction System**
  作者：Yunchuan Qi、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202201863

  日期：2022.11.16

  Dynamic covalent nitroaldol polymers of different topology is presented. Linear dynamers were generally produced, from which specific macrocycles were formed through depolymerization, driven by precipitation. The dynamers showed a clear adaptive behavior, displaying depolymerization and rearrangement of the dynamer chains in response to alternative building blocks as external stimuli.

  提出了不同拓扑结构的动态共价硝基羟醛聚合物。通常产生线性动力分子，在沉淀驱动下通过解聚形成特定的大环。动力分子表现出明显的适应性行为，表现出动力链的解聚和重排，以响应替代构建块作为外部刺激。
• Thermal rearrangement of .beta.-nitro nitrates to dinitro alcohols
  作者：John M. Larkin、Kenneth L. Kreuz

  DOI：10.1021/jo00985a008

  日期：1972.10
• 1,3-Dinitropropane
  作者：J. P. Kispersky、H. B. Hass、D. E. Holcomb

  DOI：10.1021/ja01170a039

  日期：1949.2