1,3-二羟基-2-丙基 (5Z,8Z,11Z)-13-(3-戊基-2-环氧乙烷基)-5,8,11-十三碳三烯酸酯 | 848667-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-二羟基-2-丙基 (5Z,8Z,11Z)-13-(3-戊基-2-环氧乙烷基)-5,8,11-十三碳三烯酸酯
• 中文别名: 2-（14,15-环氧二十碳三烯酰基）甘油
• 英文名称: 2-14,15-EG
• 英文别名: 2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol；1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z)-13-(3-pentyloxiran-2-yl)trideca-5,8,11-trienoate
• CAS: 848667-56-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: LPMVKZXODWQHGJ-ILYOTBPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.15 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中存放。

制备方法与用途

(±)-2-(14,15-环氧二十碳三烯基)甘油((±)2-14,15-EG)是肾中2-AG的新型CYP450代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基-2-丙基 (5Z,8Z,11Z)-13-(3-戊基-2-环氧乙烷基)-5,8,11-十三碳三烯酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-14,15-epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Endocannabinoids Anandamide and 2-Arachidonoylglycerol Are Substrates for Human CYP2J2 Epoxygenase

  摘要：

  内源性大麻素，阿南达胺（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），是已知能调节人类心血管功能的花生四烯酸（AA）衍生物。CYP2J2是人类心脏中的主要细胞色素P450，最为人知的是将AA代谢为生物活性环氧二十烯酸。在本研究中，我们表明2-AG和AEA都是CYP2J2环氧化酶在纳米盘膜模型中代谢的底物。CYP2J2与AEA的反应形成了四种AEA-环氧二十烯酸，而与2-AG的孵育仅产生可检测到的两种2-AG环氧化物。值得注意的是，2-AG在CYP2J2和细胞色素P450还原酶的NADPH依赖反应下，显示出经历酶促氧化裂解，形成AA。通过使用从猪和牛心脏左心肌样本制备的微粒体，确认了主要AEA和2-AG环氧化物的形成。我们进一步通过光谱滴定、停止流小分子配体逸出和分子建模来表征配体-蛋白质相互作用的细微差别。实验和理论数据一致，表明用2-AG酯甘油替代AA羧酸改变了这些脂质在CYP2J2活性位点内的结合相互作用，从而导致不同的产物分布。总之，我们提供了关于膜结合的心血管环氧化酶对AEA和2-AG的功能代谢组学的数据。

  DOI：

  10.1124/jpet.114.216598
• 作为产物：
  描述：

  2-花生酰基甘油 在 cytochrome P₄₅₀ reductase 、 Human CYP₂J₂ epoxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 花生四烯酸 、 2-11,12-EG 、 1,3-二羟基-2-丙基 (5Z,8Z,11Z)-13-(3-戊基-2-环氧乙烷基)-5,8,11-十三碳三烯酸酯 、 4-{3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl}butanoic acid 、 8,9-epoxyeicosa-5(Z),11(Z),14(Z)-trienoic acid 、 cis-14,15-epoxyeicosatrienoic acid 、 11,12-环氧二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Endocannabinoids Anandamide and 2-Arachidonoylglycerol Are Substrates for Human CYP2J2 Epoxygenase

  摘要：

  内源性大麻素，阿南达胺（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），是已知能调节人类心血管功能的花生四烯酸（AA）衍生物。CYP2J2是人类心脏中的主要细胞色素P450，最为人知的是将AA代谢为生物活性环氧二十烯酸。在本研究中，我们表明2-AG和AEA都是CYP2J2环氧化酶在纳米盘膜模型中代谢的底物。CYP2J2与AEA的反应形成了四种AEA-环氧二十烯酸，而与2-AG的孵育仅产生可检测到的两种2-AG环氧化物。值得注意的是，2-AG在CYP2J2和细胞色素P450还原酶的NADPH依赖反应下，显示出经历酶促氧化裂解，形成AA。通过使用从猪和牛心脏左心肌样本制备的微粒体，确认了主要AEA和2-AG环氧化物的形成。我们进一步通过光谱滴定、停止流小分子配体逸出和分子建模来表征配体-蛋白质相互作用的细微差别。实验和理论数据一致，表明用2-AG酯甘油替代AA羧酸改变了这些脂质在CYP2J2活性位点内的结合相互作用，从而导致不同的产物分布。总之，我们提供了关于膜结合的心血管环氧化酶对AEA和2-AG的功能代谢组学的数据。

  DOI：

  10.1124/jpet.114.216598