1,3-双(4-溴苯基)硫脲 | 2059-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-溴苯基)硫脲
• 英文名称: N,N'-bis(p-bromophenyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(4-bromophenyl)thiourea；1,3-bis(4-bromophenyl)thiourea；N,N'-di(4-bromophenyl)thiourea；N,N-di(4-bromophenyl)thiourea；sym-Di(p-bromophenyl)thiourea；bis(p-bromophenyl)thiourea
• CAS: 2059-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 386.11
• InChiKey: RQVXFYAPGIMASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-溴苯基)硫脲 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(4-bromophenyl)-6-(4-bromophenyl)amino-2-methyltriazolo-triazolethione
  参考文献：
  名称：

  用于制备稠合[1,2,4]三唑的新杂环反应：由4-氨基-1,2合成1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑衍生物，4-三唑和碳化二亚胺或通过亚氨基正膦和二取代的硫脲

  摘要：

  已经制备了许多1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑衍生物。4-氨基-2-甲基-5-甲硫基-2- ħ -1,2,4-三唑-3-（4 ħ） -酮（1）反应以diarylcarbodi -酰亚胺，得到相应的4-（Ñ，Ñ ' -二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-ones（3）-（6）。2-甲基-5-甲基硫代-4-三苯基磷酰亚氨基氨基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（2）与N，N'-二芳基硫脲的反应生成相应的4- （N，N'-二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（7）–（10）。化合物（3）-（10）经历碱催化的环化，得到1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（11）-（18）。用三氟甲磺酸甲酯和三乙胺依次处理三唑-三唑（15）-（18），得到共轭的美苏木甜菜碱（23）-（26）。另一方面;

  DOI：

  10.1039/p19870002667
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-双(4-溴苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  萘啶衍生物作为潜在锂硫储能应用的模型系统

  摘要：

  萘啶已被确定为硫化聚丙烯腈中的结构元素，硫化聚丙烯腈是锂硫电池中的常见电极材料。制备了一些具有稠合二硫醇部分的二苯并萘啶衍生物作为电池研究的模型化合物。这些杂环系统是通过相应的二苯基二脲中间体制备的。继形成萘啶二酮之后，二硫戊环亚基的逐步安装以一种直接的方式发生。在固态下，杂芳烃系统是完全平面的并且被彻底表征。最初的电池循环测试表明这种结构基序在硫-锂系统中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403542

文献信息

• Trapping Reactive Intermediates by Mechanochemistry: Elusive Aryl<i>N</i>-Thiocarbamoylbenzotriazoles as Bench-Stable Reagents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Davor Gracin、Oxana V. Magdysyuk、Robert E. Dinnebier、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/anie.201502026

  日期：2015.7.13

  revealed the formation of aryl N‐thiocarbamoylbenzotriazoles, reactive intermediates deemed unisolable in solution. The first‐time isolation and structural characterization of these elusive molecules demonstrates the ability of mechanochemistry to access otherwise unobtainable intermediates and offers a new range of masked isothiocyanate reagents.

  通过原位拉曼光谱法监测机械化学的硫代氨基甲酸酯化反应，发现形成了芳基N-硫代氨基甲酰基苯并三唑，这是反应性中间体，在溶液中是可溶的。这些难以捉摸的分子的首次分离和结构表征证明了其机械化学能够获得原本无法获得的中间体的能力，并提供了一系列新的被掩盖的异硫氰酸酯试剂。
• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents
  作者：Jie Zhang、Likang Zheng、Huayong Liu、Dan Zhao、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.2174/15701808113109990031

  日期：2013.10.1

  A series of halogenated 2-arylimino-3-ary-thiazolidine-4-ones containing (5-furan-2-yl)-benzoic acid or (5-thiophene-2-yl)-benzoic acid fragments were synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activity, antibiofilm activity, erythrocyte hemolysis and cytotoxicity. Compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) exhibited excellent potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis ATCC35984 (minimal inhibitory concentration (MIC): 0.8 μg/mL). The five compounds also presented promising antibiofilm activity against S. epidermidis ATCC35984 and none of them showed obvious hemolytic activity and cytotoxicity. Further antibacterial effects of the selected five compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) against clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus) were investigated in comparison with methicillin and ampicillin.7p showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。