1,3-双(6-甲基吡啶-2-基)硫脲 | 5440-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-双(6-甲基吡啶-2-基)硫脲
• 英文名称: N,N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(3-methylpyridin-2-yl)thiourea；N,N'-bis-(6-methyl-[2]pyridyl)-thiourea；N,N'-Bis-(6-methyl-[2]pyridyl)-thioharnstoff；N,N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)carbamimidothioic acid
• CAS: 5440-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S
• 分子量: 258.347
• InChiKey: SAIFDQQEXJWFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(6-甲基吡啶-2-基)硫脲 、 对氯苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  均配型的顺式-和反式-钯（II）双（guanidinato）络合物衍生自ñ -芳基- Ñ '，Ñ “ -二（吡啶-2-基） -和ñ -芳基- Ñ '，Ñ ” -双（6- -甲基吡啶-2-基）胍：Heck-Mizoroki偶联反应的催化剂

  摘要：

  ñ -芳基- Ñ '，Ñ “ -二（吡啶-2-基） -和ñ -芳基- Ñ '，Ñ ” -双（6-甲基吡啶-2-基）胍（1 - 4和5 - 7）分离出的产率为75％–81％。Pd（OAc）2与胍2 – 7的反应分别在60°C的甲苯中进行3 h，得到8 – 13的产率分别为69％– 80％。化合物1 - 13通过元素分析进行表征，HR-MS，IR和NMR（1 H和13C）光谱学。胍的分子结构1，4，5和6和那些的8 - 13通过单晶X射线衍射来确定。将Pd（II）原子在8 - 10显示反式几何而在11 - 13显示顺式几何形状。DFT计算是针对模型化合物9a（反式）及其假设的顺式异构体9b和12a（顺式）及其假设进行的反式异构体12b表示9a / 9b对之间的能量差很小（1.28 kcal / mol），而CH 2 Cl 2中的12a / 12b对之间的能量差很大（26.38 kcal / m

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.009
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 乙醇 、 sulfur 、 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 1,3-双(6-甲基吡啶-2-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Versuche in der 2-Aminopyridinreihe V. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Aminogruppe in 2-Methyl-6-aminopyridin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740707

文献信息

• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，
• Stable hemiaminals from axially chiral pyridine compounds
  作者：Senel Teke Tuncel、Ilke Demir、Safiye Sağ Erdem、Ilknur Dogan

  DOI：10.1002/chir.23545

  日期：——

  2-iminothiazolidin-4-ones using LiAlH4 at room temperature. Due to the presence of the restricted rotation around the N3-Caryl single bond, the formation of M/P isomers was observed. The OH group of the hemiaminal was found to orient itself on the same side with pyridyl nitrogen during this restricted rotation to form an intramolecular hydrogen bond, which was demonstrated by the computational DFT study. This orientation

  在这项研究中，我们在室温下使用 LiAlH 4从 2-iminothiazolidin-4-ones 区域选择性地合成了一系列 3-(pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-ylimino)thiazolidin-4-ol 衍生物. 由于围绕 N3-C芳基单键旋转受限，观察到 M/P 异构体的形成。发现半缩醛胺的 OH 基团在这种受限旋转过程中与吡啶基氮位于同一侧以形成分子内氢键，计算 DFT 研究证明了这一点。这种取向可能会抑制脱水的发生并稳定分子。
• Versuche in der 2-Aminopyridinreihe V. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Aminogruppe in 2-Methyl-6-aminopyridin
  作者：K. Feist、M. Kuklinski

  DOI：10.1002/ardp.19362740707

  日期：——
• Homoleptic cis- and trans-palladium(II) bis(guanidinato) complexes derived from N-aryl-N′,N″-di(pyridin-2-yl)- and N-aryl-N′,N″-bis(6-methylpyridin-2-yl)guanidines: Catalysts for Heck-Mizoroki coupling reactions
  作者：Vishwesh Mishra、Jisha Mary Thomas、Sivasankar Chinnappan、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.009

  日期：2019.8

  in 75%–81% yields. Reactions of Pd(OAc)2 with guanidines 2–7 carried out separately in toluene at 60 °C for 3 h afforded 8–13 respectively in 69%–80% yields. Compounds 1–13 were characterized by elemental analyses, HR-MS, IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy. Molecular structures of guanidines 1, 4, 5 and 6 and those of 8–13 were determined by single crystal X-ray diffraction. The Pd(II) atom in 8–10

  ñ -芳基- Ñ '，Ñ “ -二（吡啶-2-基） -和ñ -芳基- Ñ '，Ñ ” -双（6-甲基吡啶-2-基）胍（1 - 4和5 - 7）分离出的产率为75％–81％。Pd（OAc）2与胍2 – 7的反应分别在60°C的甲苯中进行3 h，得到8 – 13的产率分别为69％– 80％。化合物1 - 13通过元素分析进行表征，HR-MS，IR和NMR（1 H和13C）光谱学。胍的分子结构1，4，5和6和那些的8 - 13通过单晶X射线衍射来确定。将Pd（II）原子在8 - 10显示反式几何而在11 - 13显示顺式几何形状。DFT计算是针对模型化合物9a（反式）及其假设的顺式异构体9b和12a（顺式）及其假设进行的反式异构体12b表示9a / 9b对之间的能量差很小（1.28 kcal / mol），而CH 2 Cl 2中的12a / 12b对之间的能量差很大（26.38 kcal / m