1,3-双(乙烯基)苯并咪唑-2-亚胺 | 139294-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-双(乙烯基)苯并咪唑-2-亚胺
• 英文名称: 1,3-divinyl-2-iminobenzimidazole
• 英文别名: 1,3-Diethenyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-imine；1,3-bis(ethenyl)benzimidazol-2-imine
• CAS: 139294-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: UFVVXGNULQVEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(乙烯基)苯并咪唑-2-亚胺 、 palladium dichloride 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baikalova; Chipanina; Korotaeva, Russian Journal of Coordination Chemistry, 2000, vol. 26, # 3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以12%的产率得到1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aminobenzimidazole with acetylene

  摘要：

  The reaction of 2-aminobenzimidazole (1) with acetylene under pressure proceeds with the formation of vinyl monomers, corresponding to amine and imine forms, 1-vinyl-2-amino- and 1,3-divinyl-2-iminobenzimidazoles, depending on the reaction conditions. 1,3-Divinyl-2-benzimidazolone was also isolated in aqueous dioxane in addition to the monovinyl derivative of 1. Cyclization of the divinyl derivative of 1 with acetylene proceeds to give 9-vinyl-1,2-dimethylimidazo[1,2-a]-benzimidazole.

  DOI：

  10.1007/bf00863093

文献信息

• Reaction of 2-Aminobenzimidazoles with Acetylene in the KOBut/DMSO System. Self-Assembly of Benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazoles and Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines under Competition between Nucleophilic Centers
  作者：N. V. Semenova、I. A. Ushakov、E. Yu. Schmidt、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428024020192

  日期：2024.2

  Abstract 2-Aminobenzimidazoles react with acetylene in the KOBut/DMSO superbase system (80°C, 20 min) to give benzimidazo[1,2-a]imidazoles and benzimidazo[1,2-a]pyrimidines formed by the self-assembly of the starting compounds with two or three molecules of acetylene. Vinyl derivatives of 1,3-dihydro-2H-benz[d]imidazole-2-imine were also isolated.

  摘要 2-氨基苯并咪唑与乙炔在 KOBu t /DMSO 超碱体系（80°C，20 分钟）中反应，通过自组装形成苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑和苯并咪唑[1,2- a ]嘧啶具有两个或三个乙炔分子的起始化合物。还分离了1,3-二氢-2H-苯并[ d ]咪唑-2-亚胺的乙烯基衍生物。