1,3-双(叠氮甲基)苯 | 102437-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(叠氮甲基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(azidomethyl)benzene
• 英文别名: m-xylylene diazide
• CAS: 102437-80-9
• 化学式: C₈H₈N₆
• 分子量: 188.192
• InChiKey: QJVCEMKRSNTHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(叠氮甲基)苯 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到间苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ni(I)-联吡啶配合物中芳基卤化物的氧化加成

  摘要：

  芳基卤化物与联吡啶或菲咯啉配位的镍 (I) 的氧化加成是镍催化中常用的步骤。然而，这种类型的配合物很少，它们都是定义明确的，并且会与芳基卤化物进行氧化加成，阻碍了对该过程的有机金属研究。我们报告了定义明确的 Ni(I) 配合物 [( CO2Et bpy)Ni I Cl] 4 ( 1 ) 的合成。其溶液相形态的特征是大量单体和氧化还原平衡，可被 π 受体和 σ 供体扰动。1易于与芳基溴化物反应，并且机理研究与通过初始 Ni(I) → Ni(III) 氧化加成形成 Ni(III) 芳基物质的途径一致。这种过程首次在化学计量上得到证明，提供了结构上表征的 Ni(III) 芳基配合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00462
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,3-双(叠氮甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  新月形间位取代苯衍生物作为一类新型非核苷核糖核酸酶 A 抑制剂

  摘要：

  核糖核酸酶 A 用作设计 RNase 抑制剂的模型酶系统。以前的研究已经确定，活性位点裂缝的几何性质是新月形化合物容纳在 RNase A 活性位点中的一个重要特征。合成并筛选了它们的 RNase A 抑制效力。1,3,5-三取代苯环的 C1 位上的附加羧酸基团显着增强了抑制性能。此外，研究表明，减少的 3,5-取代基臂长导致更好的几何互补性，这使得分子更适合于对接研究显示的活性位点的半圆形腔中。sulfomethyl )-1 H -1,2,3- triazol -1- yl ] benzoic acid 表现出最高的抑制效率，K i值为 12 ± 0.9 µM。本研究确定了一类新的非核苷抑制剂，它们是 RNase A 核糖核酸酶活性的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116888

文献信息

• Synthesis, anti-microbial activity and molecular docking studies on triazolylcoumarin derivatives
  作者：CHINNADURAI SATHEESHKUMAR、MAHALINGAM RAVIVARMA、PANDIAN ARJUN、VAITHIYANATHAN SILAMBARASAN、NANJIAN RAAMAN、DEVADASAN VELMURUGAN、CHANGSIK SONG、PERUMAL RAJAKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0810-5

  日期：2015.3

  with tetracycline and fluconazole as standards for anti-microbial and anti-fungal activity. Triazolylcoumarins exhibit anti-microbial activity against all the tested pathogens, which is further supported by molecular docking studies. A series of triazolylcoumarins was synthesized using click chemistry approach. All the triazolylcoumarin compounds were evaluated for their anti-microbial activity against

  在室温下，在Cu（I）催化剂存在下，通过将炔属衍生物环加成叠氮化物，合成了一系列三唑基香豆素。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌和寻常型毕赤酵母）和人类病原性真菌（C.tropicis和C.）的抗微生物活性。 （krusei），以四环素和氟康唑为标准，具有抗微生物和抗真菌活性。三唑基香豆素对所有测试的病原体均具有抗微生物活性，分子对接研究进一步证明了这一点。 使用点击化学方法合成了一系列三唑基香豆素。在分子对接研究的支持下，以四环素和氟康唑为标准，评估了所有三唑基香豆素化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和人类病原性真菌的抗微生物活性。
• Synthesis of triazole dendrimers with a dimethyl isophthalate surface group and their application to dye-sensitized solar cells
  作者：Perumal Rajakumar、Sebastian Raja、Chinnadurai Satheeshkumar、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu、Samuel Austin Suthanthiraraj

  DOI：10.1039/c0nj00044b

  日期：——

  Dendritic architectures with 1,2,3-triazole as the building unit and dimethyl isophthalate as the surface group are synthesized through a convergent approach employing click chemistry and tested for their application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The studies revealed that the presence of triazole and isophthalate groups in dendritic structures significantly altered the absorption, electrochemical and DSSC behaviors. In DSSCs, the dendritic structures exhibited higher Voc values and higher power conversion efficiency (η) in the I−/I3− redox couple under simulated conditions at 40 mW cm−2.

  通过采用点击化学的聚拢方法，合成了以1,2,3-三氮唑为构建单元、以间苯二甲酸二甲酯为表面基团的树枝状结构，并对其在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的应用进行了测试。研究表明，三氮唑和间苯二甲酸基团存在于树枝状结构中，显著改变了吸收、电化学和DSSC行为。在DSSCs中，树枝状结构在40 mW cm−2的模拟条件下，在与I−/I3−氧化还原电对中表现出更高的Voc值和更高的功率转换效率（η）。
• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Pedro Cintas、Katia Martina、Bruna Robaldo、Davide Garella、Luisa Boffa、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1135/cccc20071014

  日期：——

  The Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and acetylenes catalyzed by Cu(I) salts, leading to 1,2,3-triazoles, is one of the most versatile "click reactions". We have developed a series of optimized protocols and new applications of this reaction starting from several substrates, comparing heterogeneous vs homogeneous catalysis, conventional heating vs microwave irradiation or simultaneous microwave/ultrasound irradiation. Both non-conventional techniques strongly promoted the cycloaddition (bromide → azide → triazole), that could be conveniently performed in a one-pot procedure. This was feasible even with such bulky molecules as functionalized β-cyclodextrins (β-CD), starting from 6¹-O-tosyl-β-CD or from heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-2¹-O-propargyl-β-CD. "Greener" heterogeneous catalysis with charcoal-supported Cu(II) or Cu(I) (prepared under ultrasound) was advantageously employed.

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。