1,3-双(对氯苄基)脲 | 92550-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(对氯苄基)脲
• 英文名称: N,N'-bis(4-chlorobenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorobenzyl)urea；N,N'-bis-(4-chloro-benzyl)-urea；N,N'-Bis-(4-chlor-benzyl)-harnstoff；N,N'-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-urea；N,N'-Bis-<4-chlor-benzyl>-harnstoff；N,N'-Di(p-chlorobenzyl)urea；1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]urea
• CAS: 92550-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 309.195
• InChiKey: UQCDPZIXWSDDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(对氯苄基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-双[(4-氯苯基)甲基]-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂的合成。XXXII。N-硝基 一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a010
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-双(对氯苄基)脲
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 89, p. 500,512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。
• NaIO4-oxidized carbonylation of amines to ureas
  作者：Phillip A. Shelton、Yue Zhang、Thi Hoang Ha Nguyen、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1039/b819891h

  日期：——

  Oxidative carbonylation of amines using NaIO4 as the oxidant and NaI as a promoter affords good to excellent yields of ureas from primary amines in the absence of transition metalcatalysts.

  使用 NaIO4 作为氧化剂和 NaI 作为促进剂的胺的氧化碳基化反应，可以在没有过渡金属催化剂的情况下，从初级胺中获得良好到优异的尿素产率。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Carbamates and Urea Derivatives
  作者：Uttam Kumar Das、Amit Kumar、Yehoshoa Ben-David、Mark A. Iron、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b05591

  日期：2019.8.21

  We report the hydrogenation of carbamates and urea derivatives, two of the most challenging carbonyl compounds to be hydrogenated, catalyzed for the first time by a complex of an earth-abundant-metal. The hydrogenation reaction of these CO2-derived compounds, cata-lyzed by a manganese pincer complex, yields methanol in addition to amine and alcohol, which makes this methodology a sustainable two-step

  我们报告了氨基甲酸酯和尿素衍生物的氢化，这两种最具挑战性的羰基化合物被氢化，首次由地球丰富的金属络合物催化。这些 CO2 衍生化合物的氢化反应在锰钳络合物的催化下产生甲醇以及胺和醇，这使得该方法成为将 转化为甲醇的可持续两步路线，包括碱-金属催化剂。此外，氢化在温和压力（20巴）下进行。我们的观察结果支持涉及 Mn-H 络合物的氢化机制。基于信息丰富的机械实验提出了一个合理的催化循环。
• Heterogeneous Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Imidazolones via Dehydrogenative Condensation between Ureas and 1,2-Diols
  作者：Juan Camilo Arango-Daza、Carles Lluna-Galán、Luis Izquierdo-Aranda、Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam

  DOI：10.1021/acscatal.2c01423

  日期：2022.6.17

  composed of different acidic or basic inorganic supports were synthesized and extensively compared in this reaction. These studies revealed that the presence of Pd nanoparticles with a wide range of sizes (average particle size 2.8 nm) over a metal oxide support with a high density of acid sites is a key point for the good activity of the material, γ-Al2O3 being the optimum support. Furthermore, a Pd–Zn

  开发了一种多相催化的方案，用于N，N '-二取代脲和 1,2-二醇之间的无受体脱氢缩合以提供咪唑啉酮。钯纳米聚集体稳定在具有合适酸性的氧化铝基体上，即[Pd/Al 2 O 3 ]，被设计并成功地用作该相关转化的高效且可重复使用的多相纳米催化剂。所开发的方法通过合成超过 25 种具有中等至良好产率的咪唑酮类化合物显示出其广泛的适用性，达到高达 19444 的周转数 (TON) 和初始周转频率 (TOF 0 ) > 290 h –1. 对活性纳米结构催化剂进行了充分表征 [X 射线衍射 (XRD)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、高分辨率扫描透射电子显微镜 (HR-STEM)、能量色散 X 射线 (EDX) , 拉曼光谱, 程序升温还原 (TPR), 程序升温脱附 (TPD)-NH 3 , TPD-CO 2、X 射线光电子能谱 (XPS)、Brunauer-Emmett-Teller

表征谱图