1,3-双(甲硫基)苯 | 2388-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,3-双(甲硫基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(methylthio)benzene
• 英文别名: 1.3-Dimethylmercapto-benzol；Benzene, 1,3-bis(methylthio)-；1,3-bis(methylsulfanyl)benzene
• CAS: 2388-69-4
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• mdl: MFCD11617788
• 分子量: 170.299
• InChiKey: IWGCIWHKAAGKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1548.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(甲硫基)苯 在 双氧水 作用下， 生成 1,3-bis-methanesulfinyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bell; Bennett, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯磺酸 在 alkali 作用下， 生成 1,3-双(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Krueger, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Arylglycines via Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with a Glyoxylate Imine
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt、Tobias Beck

  DOI：10.1002/adsc.201000143

  日期：——

  Brønsted acid as organocatalyst. Various differently substituted phenylglycine derivatives can be synthesized in good to excellent yields and enantiomeric excesses based on a Friedel–Crafts alkylation of electron‐rich arenes with a glyoxylate imine. A novel protocol for the deprotection of the N‐tert‐butylsulfonyl (Bus) group has also been developed.

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。
• t-BuOK-promoted methylthiolation of aryl fluorides with dimethyldisulfide under transition-metal-free and mild conditions
  作者：Dayun Huang、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109778

  日期：2021.5

  tert-butoxide (t-BuOK), the cross-coupling reaction between aryl fluorides and dimethyldisulfide was developed. A series of aryl methyl sulfides were obtained in moderate to good yields under transition-metal-free and mild conditions.

  在叔丁醇钾（t- BuOK）存在下，发展了芳基氟化物与二甲基二硫化物之间的交叉偶联反应。在无过渡金属和温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列芳基甲基硫化物。
• Electrochemical Oxidation of Bis(methylthio)benzenes
  作者：Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19790620626

  日期：1979.9.19

  The bis(methylthio)benzenes 3a–3c are oxidized to the methylsulfinyl-methylthiobenzenes 4a–4c on a Pt-anode in good yields.

  双（甲硫基）苯3a - 3c在Pt阳极上被氧化成甲基亚磺酰基-甲硫基苯4a - 4c，产率很高。

表征谱图