1,3-双(苯基磺酰基)丙烷 | 53893-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(苯基磺酰基)丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-benzenesulfonyl-propane
• 英文别名: 1,3-Bis-benzolsulfonyl-propan；1.3-Diphenylsulfon-propan；α.γ-Bis-phenylsulfon-propan；Trimethylen-bis-phenylsulfon；3-(Benzenesulfonyl)propylsulfonylbenzene
• CAS: 53893-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S₂
• 分子量: 324.422
• InChiKey: QURGPHCWOBAAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  575.6±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(苯基磺酰基)丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3,3'-Diphenylsulfonyl-dipropyl-ether 、 苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Effects of thymol on calcium and potassium currents in canine and human ventricular cardiomyocytes

  摘要：

  研究结果表明，丁香酚可在浓度依赖性范围内改变犬孤立心室心肌细胞的动作电位形态，并影响离子电流。研究采用传统微电极和钳式电极技术，重点考察了1至1000 μM浓度范围内的丁香酚对动作电位配置和离子电流的影响。 在低浓度（10 μM）下，丁香酚可消除动作电位的切迹；而在高浓度（100 μM或更高）时，会导致动作电位时程的进一步缩短，同时伴随平台期逐渐减弱和V_max的减小。 针对犬心脏细胞中的L型钙电流（I_Ca），研究发现丁香酚会以浓度依赖性方式降低其电流幅度（EC50: 158±7 μM，Hill系数：2.96±0.43）。此外，50至250 μM浓度范围内的丁香酚会加速I_Ca的失活过程、增加其失活恢复的时间常数，并将稳态失活曲线左移，然而激活过程的电压依赖性保持不变。在健康人源心脏心肌细胞中，亦观察到与犬细胞相似的结果。 研究显示，丁香酚对钾电流具有浓度依赖性的抑制效应，具体表现为对外向瞬时电流I_to（EC50: 60.6±11.4 μM，Hill系数：1.03±0.11）、延迟整流快速组分I_Kr（EC50: 63.4±6.1 μM，Hill系数：1.29±0.15）和延迟整流慢组分I_Ks（EC50: 202±11 μM，Hill系数：0.72±0.14）的抑制作用。然而，丁香酚对K通道动力学的改变并不显著。有趣的是，这些作用（对钙电流和钾电流的抑制）迅速发生（0.5分钟内）且易于逆转。 综上所述，丁香酚以浓度依赖性方式抑制心脏离子通道。尽管钙通道和钾通道抑制的机制可能存在差异，表现出不同的药物敏感性，但均呈现出浓度依赖性抑制的特性。 该研究发表于《英国药理学杂志》（British Journal of Pharmacology）2002年136卷，330-338页，文章DOI为10.1038/sj.bjp.0704718。

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704718
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苯基硫代)丙烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-双(苯基磺酰基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Baliah, V.; Aparajithan, K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 5, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part 31. Polar effects on the ionisation of sulphones, nitriles, and ketones
  作者：Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001909

  日期：——

  Rates of ionisation in ethanolic sodium ethoxide of a series of sulphones, PhSO2·CH2·CH2·Z, have been measured by radioisotopic and n.m.r. techniques. The derived Taft plot is rectilinear over a range of reactivity values of 109.5 and shows that the ionisation of sulphones is very senstive to polar effects (ρ*= 4.89). Taft plots for the ionisation of nitriles and of ketones have also been constructed

  已通过放射性同位素技术和核磁共振技术测量了一系列砜砜（PhSO 2 ·CH 2 ·CH 2 ·Z）在乙醇乙醇钠中的电离速率。推导的塔夫脱曲线在10 9.5的反应性值范围内是直线的，表明砜的离子化对极性效应非常敏感（ρ* = 4.89）。还建立了用于腈和酮离子化的Taft图，并且与早期对硝基化合物，芴和酯的研究相比较，结果表明，碳酸（G-CH ）的离子化速率的灵敏度为G = PhSO 2 > CN> PhCO>芴> NO 2〜CO 2等等 根据衍生的碳负离子中负电荷的离域化程度来讨论此顺序。
• Cowie; Gibson, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 308
  作者：Cowie、Gibson

  DOI：——

  日期：——
• Stuffer, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3234
  作者：Stuffer

  DOI：——

  日期：——
• Otto,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>51, p. 289
  作者：Otto,R.

  DOI：——

  日期：——
• Pihlaja, Kalevi; Kabilan, Senthamaraikannan; Ganapathi, Athiappan, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 601 - 612
  作者：Pihlaja, Kalevi、Kabilan, Senthamaraikannan、Ganapathi, Athiappan、Sankar, Punnaivanam

  DOI：——

  日期：——