1,3-双(马来酰胺)丙烷 | 28537-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,3-双(马来酰胺)丙烷
• 英文名称: N,N'-Trimethylen-dimaleinimid
• 英文别名: Trimethylenebismaleimide；1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 28537-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: FXEKNWLZNLIDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(马来酰胺)丙烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 propane-1,3-diammonium bis(hydrogen maleate)
  参考文献：
  名称：

  通过一个多步反应连接的三个“丙烯接头”二聚体的 X 射线晶体学分析和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 在本手稿中，我们报告了与一种 5,6-脱氢去甲斑茚二聚体的水解降解相关的三种丙烯连接二聚体的合成、核磁共振和单晶结构。特别注意丙烯接头的构象，以了解它们在反应中的变化。CSD 数据库的统计分析表明，aa、ga 和 gg 构象在大多数情况下可能具有相似的稳定性，并且各种复杂的不可预测的非共价相互作用可能在最终旋转异构体的形成中起重要作用。为了重现所有稳定的构象和分隔它们的能垒，从最稳定的晶体结构开始计算六个“丙烯接头”二聚体的全范围二维完全松弛势能面 (PES) 扫描。PES 沿两个桥 CC 单键扭转角（表示为 θ1 和 θ2）进行扫描，而所有其他内部坐标均在气相中的 DFT/B3LYP/3-21G* 水平上进行优化。然后在气体和乙醇溶液中的 DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平再次重新优化所有能量最小值，以评估真正稳定的旋转异构体。最后，在局部稳定旋转异构体之间进行一维或二维松弛

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(1,3-propanediyl)bis[3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,3-双(马来酰胺)丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过一个多步反应连接的三个“丙烯接头”二聚体的 X 射线晶体学分析和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 在本手稿中，我们报告了与一种 5,6-脱氢去甲斑茚二聚体的水解降解相关的三种丙烯连接二聚体的合成、核磁共振和单晶结构。特别注意丙烯接头的构象，以了解它们在反应中的变化。CSD 数据库的统计分析表明，aa、ga 和 gg 构象在大多数情况下可能具有相似的稳定性，并且各种复杂的不可预测的非共价相互作用可能在最终旋转异构体的形成中起重要作用。为了重现所有稳定的构象和分隔它们的能垒，从最稳定的晶体结构开始计算六个“丙烯接头”二聚体的全范围二维完全松弛势能面 (PES) 扫描。PES 沿两个桥 CC 单键扭转角（表示为 θ1 和 θ2）进行扫描，而所有其他内部坐标均在气相中的 DFT/B3LYP/3-21G* 水平上进行优化。然后在气体和乙醇溶液中的 DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平再次重新优化所有能量最小值，以评估真正稳定的旋转异构体。最后，在局部稳定旋转异构体之间进行一维或二维松弛

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.006

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Keck Gary E.

  公开号：US20110269713A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including cancer and Alzheimer's prevention and treatment. The compounds described herein can also treat memory loss. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in fewer steps and with a higher degree of substitution and specificity.

  本文描述的是三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括癌症和阿尔茨海默病的预防和治疗。本文描述的化合物还可以用于治疗记忆丧失。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在更少的步骤中以更高的置换度和特异性高产合成大环内酯。
• A new class of bradykinin antagonists: synthesis and in vitro activity of bissuccinimidoalkane peptide dimers
  作者：John C. Cheronis、Eric T. Whalley、Khe T. Nguyen、Shad R. Eubanks、Lisa G. Allen、Matthew J. Duggan、Sharon D. Loy、Kathryn A. Bonham、James K. Blodgett

  DOI：10.1021/jm00087a010

  日期：1992.5

  potency. Rank order of antagonist potency as a function of dimerization position is as follows: rat uterus, 6 greater than 5 greater than 0 greater than 2 greater than 1 greater than 3 much greater than 4, 7, 8, 9; guinea pig ileum, 6 greater than 5 greater than 3 greater than 2 greater than 1 greater than 0 much greater than 4, 7, 8, 9. Evaluation of the linker length as represented by the number of methylene

  对缓激肽（BK）拮抗剂D-Arg0-Arg1-Pro2-Hyp3-Gly4-Phe5-Ser6-D-Phe 7-Leu8-Arg9的二聚化进行了系统研究。该研究的第一部分涉及化合物，其中通过用半胱氨酸顺序替换每个氨基酸并与双马来酰亚胺基己烷交联来进行二聚化。这项研究的第二部分利用了一系列的双琥珀酰亚胺基烷烃二聚体，其中中间的亚甲基链系统地从n = 2变为n = 12，而二聚化的点在位置6保持不变。在两种不同的分离组织制剂中，BK诱导的平滑肌收缩：豚鼠回肠（GPI）和大鼠子宫（RU）。几种二聚体BK拮抗剂表现出卓越的活性和长效作用。另外，在4、7、8或9位的二聚化产生具有显着降低的效力的二聚体类似物。拮抗剂效价作为二聚化位置的函数的等级次序如下：大鼠子宫，大于6的6大于5，大于2的大于2，大于1的大于3，大于3的大于4、7、8、9；豚鼠回肠，大于6大于5大于3大于2大于1大于0大于4、7、8
• Novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) linked with aliphatic chains: synthesis and structural aspects
  作者：Kerstin U. Meyer、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b009731o

  日期：——

  Syntheses of novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) by a [4+2]cycloaddition reaction are described. By variation of dienophiles bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) of varying aliphatic spacer length could be obtained in high yields. These conformationally highly flexible molecules represent an interesting class of compounds, believed to have an affinity towards DNA, as potential DNA ligands

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。
• Alkylene-Chain Effect on Microwire Growth and Crystal Packing of π-Moieties
  作者：Lin Ding、Hai-Bin Li、Ting Lei、Han-Ze Ying、Rui-Bo Wang、Yan Zhou、Zhong-Min Su、Jian Pei

  DOI：10.1021/cm300747v

  日期：2012.5.22

  microstructures and crystallinity of the dimers to their distinct molecular configurations in single crystals. In addition, a computational method was employed to demonstrate the weak intermolecular interactions in these dimers. Our investigation indicates that the introduction of bridging alkylene chains is an effective approach to modulate microwire growth and crystal packing of π-systems in solid state.

  我们开发了一种通过π部分的二聚化和调节亚烷基桥长度来调节分子排列的简便方法。通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰基合成了具有不同亚烷基链长度的荧蒽稠合酰亚胺（DFAI-Cn s）二聚体。DFAI-C3和DFAI-C5与具有偶碳亚烷基链的那些相比，具有奇碳亚烷基链的那些具有更强的一维生长趋势和更好的结晶性。成功地获得了具有奇碳亚烷基链的二聚体的微丝，并通过透射电子显微镜（TEM）和选择区域电子衍射（SAED）分析了它们的分子堆积。对它们的单晶堆积的系统研究表明，不同长度的亚烷基链产生两种分子构型。从具有偶碳亚烷基链的DFAI-C3和DFAI-C5观察到V形分子构型；但是，从DFAI-C4，DFAI-C6和DFAI-C12观察到Z形的具有偶数碳亚烷基链。因此，我们将二聚体的不同微观结构和结晶性归因于它们在单晶中独特的分子构型。此外，采用一种计算方法来证明这些二聚体中弱的分子间相互作用。
• X-ray Structures of Cyclophanes Derived from Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran and the Synthesis, Structure, and Reaction Kinetics of Its 1,3,6,8-Tetrasilylated Derivative
  作者：Steven J. Robbins、Michelle E. Thibault、Jason D. Masuda、David R. Ward、René T. Boeré、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo900582r

  日期：2009.8.7

  of magnitude, consistent with predictions based on their structure-count ratios and with the reactivity of the novel 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran. Crystal structures of two cyclophanes derived from the reaction of naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran and bis(imide) or bis(ester) dienophiles show marked differences in the conformation of the aliphatic chain found in the solid state.

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。