1,3-双-((6-甲基吡啶-2-基)亚氨基)异吲哚啉 | 61702-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-双-((6-甲基吡啶-2-基)亚氨基)异吲哚啉
• 英文名称: 1,3-bis(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindoline
• 英文别名: N-(6-methylpyridin-2-yl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 61702-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅
• 分子量: 327.388
• InChiKey: NPCBTTHVEFKTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双-((6-甲基吡啶-2-基)亚氨基)异吲哚啉 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生的NNN-钌（II）氢化物配合物催化无碱，无受体和化学选择性醇脱氢

  摘要：

  bmpi（1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基氨基）异二氢吲哚）氢化钌（II）配合物催化无碱，无受体和化学选择性的脱氢醇在中等（<120° C）条件。伯醇和二醇以高转化效率转化为酯和内酯产品。在伯醇存在下，该催化剂体系对仲醇的氧化具有显着的选择性。

  DOI：

  10.1021/om4000677
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIEGL W. O., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1872-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Osmium Catalysts for Acceptorless and Base-Free Dehydrogenation of Alcohols and Amines: Unusual Coordination Modes of a BPI Anion
  作者：María L. Buil、Miguel A. Esteruelas、M. Pilar Gay、Mar Gómez-Gallego、Antonio I. Nicasio、Enrique Oñate、Alicia Santiago、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00906

  日期：2018.2.26

  (11), p-cymene (12)). The electronic structrure and electrochemical properties of the dinuclear complexes were also studied. Complexes 3 and 4 are efficient catalyst precursors for the acceptorless and base-free dehydrogenation of secondary and primary alcohols and cyclic and lineal amines. The primary alcohols afford aldehydes. The amount of H2 released per gram of heterocycle depends upon the presence

  已经发现了用于基于有机液体的氢载体脱氢的新型催化剂前体。配合物OsH 6（P i Pr 3）2（1）和OsH（OH）（CO）（P i Pr 3）2（2）与1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基氨基）异吲哚啉反应（HBMePI），得到OSH 3 κ 2 -N吡啶，N亚胺- （BMePI）}（P我镨3）2（3）和职业安全与卫生κ 2 -N吡啶，N亚胺-（BMePI）}（CO）（P i Pr 3）2（4）。前所未有的κ 2 -N吡啶，N亚胺BMePI的协调模式热力学与锇（IV）和Os（II）的金属碎片优选和允许制备基于BMePI-双核金属阳离子。在KO t Bu存在下，用0.5当量的HBMePI处理OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（5），得到双os IV型双核阳离子的氯化物盐[OsH 3（P i Pr 3）2} 2 μ-（κ 2 -N吡啶，N亚胺）2 -BMePI}] +（6）。
• Mechanism of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Amide Ruthenium(II) Hydride Mediated Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: Inner-Sphere β-H Elimination versus Outer-Sphere Bifunctional Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.5b00952

  日期：2015.9.4

  transformations between ketones and alcohols via sequential hydrogenation–dehydrogenation reactions are efficiently achieved using a single precatalyst HRu(bMepi)(PPh3)2 (bMepi = 1,3-bis(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindolate). The catalytic mechanism of HRu(bMepi)(PPh3)2 mediated acceptorless alcohol dehydrogenation (AAD) has been investigated by a series of kinetic and isotopic labeling studies, isolation

  使用单个预催化剂HRu（bMepi）（PPh 3）2（bMepi = 1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基limino）异吲哚酸酯）可有效地实现酮和醇之间通过顺序加氢-脱氢反应的可逆转化。通过一系列动力学和同位素标记研究，中间体分离以及Ru（b4Rpi）（PPh 3）2的评估，研究了HRu（bMepi）（PPh 3）2介导的无受体醇脱氢（AAD）的催化机理。Cl（R = H，Me，Cl，OMe，OH）配合物。研究了两种限制的脱氢方案：内球β-H消除和外球双官能双氢转移。同位素标记实验表明，质子和氢化物以逐步方式转移。催化剂改性表明，bMepi钳式支架上的亚胺基对于催化醇脱氢不是必需的。动力学实验和催化剂改性的评估表明，HRu（bMepi）（PPh 3）2通过内球β-H消除机理起作用。跟随一个PPh 3解离后，醇底物可以结合并进行质子转移，然后进行限制周转的β-H消除步骤。分析为Δ的β-H消
• Preparation and Degradation of Rhodium and Iridium Diolefin Catalysts for the Acceptorless and Base-Free Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：María L. Buil、Alba Collado、Miguel A. Esteruelas、Mar Gómez-Gallego、Susana Izquierdo、Antonio I. Nicasio、Enrique Oñate、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00068

  日期：2021.4.12

  Rhodium and iridium diolefin catalysts for the acceptorless and base-free dehydrogenation of secondary alcohols have been prepared, and their degradation has been investigated, during the study of the reactivity of the dimers [M(μ-Cl)(η4-C8H12)]2 (M = Rh (1), Ir (2)) and [M(μ-OH)(η4-C8H12)]2 (M = Rh (3), Ir (4)) with 1,3-bis(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindoline (HBMePHI). Complex 1 reacts with HBMePHI

  在研究二聚体[M(μ-Cl)(η 4 -C 8 H 12 )] 2 (M = Rh ( 1 ), Ir ( 2 )) 和 [M(μ-OH)(η 4 -C 8 H 12 )] 2 (M = Rh ( 3 ), Ir ( 4 )) 1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶亚氨基）异二氢吲哚（HBMePHI）。配合物1在二氯甲烷中与 HBMePHI 反应，得到1的平衡混合物, 单核衍生物 RhCl(η 4 -C 8 H 12 )κ 1 - N py -(HBMePHI)} ( 5 ) 和双核物种 [RhCl(η 4 -C 8 H 12 )] 2 μ- N py , N py -(HBMePHI)} ( 6 )。在相同条件下，配合物2得到铱对应物 IrCl(η 4 -C 8 H 12 )κ 1 - N py -(HBMePHI)} ( 7 ) 和 [IrCl(η 4-C 8 H 12 )] 2 μ-
• N–H and C–H Bond Activations of an Isoindoline Promoted by Iridium- and Osmium-Polyhydride Complexes: A Noninnocent Bridge Ligand for Acceptorless and Base-Free Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：María L. Buil、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Antonio I. Nicasio、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00316

  日期：2020.7.27

  and the corresponding alkoxide. The mononuclear complex 3 and the binuclear compounds 4 and 5 are efficient catalysts for the acceptorless and base-free dehydrogenation of secondary alcohols. The binuclear complexes 4 and 5 are significantly more active than 3. The catalytic synergism is a consequence of the mutual electronic influence of the metals through the bridge. X-ray diffraction analysis data

  已经通过使用多元醇IrH 5进行了许多生物活性分子中所含有机片段的难以捉摸的C H键活化以及在双金属催化中将所得非纯配体用于仲醇的无受体和无碱脱氢的应用（ P i Pr 3）2（1）和OsH 6（P i Pr 3）2（2）。复杂1激活的1,3-双的N-H键（6'-甲基吡啶-2'-亚氨基）异吲哚啉（HBMePHI），得到单核配合物IRH 2 κ 2 - Ñ吡，Ñ亚胺（BMePHI）}（P我镨3）2（3）。既1和2活化C（SP 2）-H键在BMePHI的配体的异吲哚啉核心的4位3。该反应导致homobinuclear复杂（P我镨3）2 ħ 2的Ir μ-（κ 2 - Ñ PY，Ñ亚胺-BMePI-κ 2 - Ñ亚胺，Ç 4异）} IRH 2（P我镨3） 2（ 4）和所述异双化合物（P我镨3） 2 ħ 2的Ir μ-（κ 2 - Ñ PY， Ñ亚胺-BMePI-κ 2 - Ñ亚胺， Ç 4异）}
• Regulation of Iron-Catalyzed Olefin Hydroboration by Ligand Modifications at a Remote Site
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/cs501820w

  日期：2015.1.2

  N,N-Fe(II) complex catalyzes the hydroboration of alkenes at room temperature. Alkylation of a remote site on the ligand backbone was used as a late-stage modification to provide a more electrophilic complex as determined by electrochemical studies. The alkylated variant, compared to the parent complex, catalyzes olefin hydroboration with an increased reaction rate and exhibits distinct regioselectivity

  酰胺衍生的N，N，N -Fe（II）配合物在室温下催化烯烃的硼氢化。通过电化学研究确定，配体主链上远端位点的烷基化被用作后期修饰，以提供更具亲电性的配合物。与母体配合物相比，烷基化的变体以增加的反应速率催化烯烃的硼氢化反应，并且对于内部烯烃的硼氢化反应表现出独特的区域选择性。