1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 | 103749-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
• 英文名称: 1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: thiazolidinyl-4(R)-carboxamide；4-Thiazolidinecarboxamide
• CAS: 103749-87-7
• 化学式: C₄H₈N₂OS
• mdl: MFCD07528350
• 分子量: 132.186
• InChiKey: AIOMGEMZFLRFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.6%的产率得到3-nitroso-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的脂环族N-亚硝胺的反硝化

  摘要：

  已知芳香族和脂肪族亚硝胺可将亚硝鎓离子转移至另一种胺上。脂环族N-亚硝基化合物的反硝化产生S-亚硝基硫醇，S-亚硝基硫醇是体内潜在的一氧化氮供体。在这项研究中，基于非诱变的N-亚硝基脯氨酸或N-亚硝基硫代脯氨酸合成了某些脂环族N-亚硝基化合物，并在酸性条件下定量了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的形成。然后，我们研究了硫原子作为取代基和环组分对GSNO形成的影响。在酸性条件下存在硫脲的情况下，由N形成GSNO。-亚硝基脯氨酸和谷胱甘肽以及含有硫原子和谷胱甘肽的N-亚硝基化合物可制得不含硫脲的GSNO。由含硫原子的N-亚硝胺与谷胱甘肽反应得到的GSNO含量高于由N-亚硝基脯氨酸与谷胱甘肽加硫脲反应得到的GSNO含量。在环上或作为取代基包含硫原子的类似物中，噻唑烷类化合物产生的GSNO量略高于具有硫酰胺基的类似物。在脂环族N中，在环中和作为取代基均含有硫原子的化合物对GSNO的形成具有最高的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  噻唑烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77.3%的产率得到1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的脂环族N-亚硝胺的反硝化

  摘要：

  已知芳香族和脂肪族亚硝胺可将亚硝鎓离子转移至另一种胺上。脂环族N-亚硝基化合物的反硝化产生S-亚硝基硫醇，S-亚硝基硫醇是体内潜在的一氧化氮供体。在这项研究中，基于非诱变的N-亚硝基脯氨酸或N-亚硝基硫代脯氨酸合成了某些脂环族N-亚硝基化合物，并在酸性条件下定量了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的形成。然后，我们研究了硫原子作为取代基和环组分对GSNO形成的影响。在酸性条件下存在硫脲的情况下，由N形成GSNO。-亚硝基脯氨酸和谷胱甘肽以及含有硫原子和谷胱甘肽的N-亚硝基化合物可制得不含硫脲的GSNO。由含硫原子的N-亚硝胺与谷胱甘肽反应得到的GSNO含量高于由N-亚硝基脯氨酸与谷胱甘肽加硫脲反应得到的GSNO含量。在环上或作为取代基包含硫原子的类似物中，噻唑烷类化合物产生的GSNO量略高于具有硫酰胺基的类似物。在脂环族N中，在环中和作为取代基均含有硫原子的化合物对GSNO的形成具有最高的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.008

文献信息

• Novel compounds and therapeutic uses thereof
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20040106802A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention discloses a novel series of compound represented by general formula (I), 1 its derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, solvates wherein X, n, k, z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification that are useful in (i) normalizing elevated blood glucose levels in diabetes, (ii) treating disorders related to glucose intolerance and (iii) for scavenging free radicals of mammals. The invention also discloses pharmaceutically acceptable composition comprising these compounds, method for preparation of the compounds as defined above and method of treating mamnnals including human beings by administering an effective amount of said compounds to a subject in need thereof. The invention further discloses use of these compounds in the manufacture of a medicament useful for treatment of different disease conditions as stated above.

  该发明揭示了一种由通式(I)表示的新型化合物系列，其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多型体、药用可接受盐、溶剂合物，其中X、n、k、z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义的那样，在(i)正常化糖尿病患者的升高血糖水平，(ii)治疗与葡萄糖不耐受有关的疾病，以及(iii)清除哺乳动物体内自由基方面具有用处。该发明还揭示了包括这些化合物的药用可接受组合物，所述化合物的制备方法如上所述，并通过向需要的受试者施用有效量的该化合物来治疗包括人类在内的哺乳动物的方法。该发明进一步揭示了这些化合物在制造用于治疗上述不同疾病状况的药物中的应用。
• Compound inhibiting dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US07345180B2

  公开（公告）日：2008-03-18

  A dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. A compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 and R2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or —COOR5 whereupon R5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R1, R2, and a carbon atom together represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R4represents a hydrogen or a cyano group, D represents —CONR6-, —CO— or —NR6CO—, R6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents —(CH2)m— whereupon m is 1 to 3, —CH2OCH2—, or —SCH2—, n is 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  一种二肽基肽酶IV抑制剂，其在活性、稳定性和安全性方面都令人满意，并且作为一种药物剂量具有出色的作用。该化合物表示为以下通式或其药学上可接受的盐：其中R1和R2各代表氢、可选地取代的C1-6烷基或—COOR5，其中R5代表氢或可选地取代的C1-6烷基，或者R1、R2和一个碳原子共同表示3-至6-环烷基，R3表示氢或可选地取代的C6-10芳基，R4表示氢或氰基，D表示—CONR6-、—CO—或—NR6CO—，R6表示氢或可选地取代的C1-6烷基，E表示—（CH2）m—，其中m为1至3，—CH2OCH2—或—SCH2—，n为0至3，A表示可选地取代的双环杂环基或双环碳氢基。
• Pyridine-2-amides useful as CB2 agonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09303012B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及公式(I)中R1至R4如描述和权利要求所定义的CB2激动剂。公式(I)化合物可用作药物。
• PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150299165A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及公式（I）中R1到R4如说明书和权利要求书中所定义的CB2激动剂。公式（I）的化合物可用作药物。
• Novel 5-Substituted Indole Derivatives As Dipeptidyl Peptidase IV (DPP-IV) Inhibitors
  申请人：Rao Ajjarapu Venkata Subrahmanya Raja

  公开号：US20090149504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to 5-substituted indole derivatives of formula (I): having inhibitory potential of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) enzyme where x and R 1 are defined as defined in the specification

  本发明涉及式（I）的5-取代吲哚衍生物，其中x和R1如规范中所定义，具有抑制二肽基肽酶IV（DPP IV）酶的潜力。