1,3-苯并二氧戊环-4,5-二醇 | 23780-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-4,5-二醇
• 中文别名: 铬酸酯(5-),二6-4-(1-丁基-5-氰基-1,6-二氢-2-羟基-4-甲基-6-羰基-3-吡啶基)偶氮苯磺酰氨基-4-羟基-3-(2-羟基-5-硝基-3-硫代苯基)偶氮-2-萘磺酸根(4-)-,五钠
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-1,3-benzdioxol
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 23780-63-4
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD18805482
• 分子量: 154.122
• InChiKey: QSRXTQHQLNIDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4,5-二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [7-[(1R,2R,4R,7R,8R,9S)-12-bromo-8-hydroxy-14,15-dimethoxy-13-methyl-17-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-6-oxa-3,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11,13,15-trien-4-yl]-4-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Ecteinascidin 743 Starting from d-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3161
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到1,3-苯并二氧戊环-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗增殖和抗血管生成活性的有效微管抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.043

文献信息

• Dallacker, Franz; Kramp, Peter; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 6, p. 752 - 760
  作者：Dallacker, Franz、Kramp, Peter、Coerver, Wim

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;KRAMP, P.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 6, 752-760
  作者：DALLACKER, F.、KRAMP, P.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER F.; KRAUSE J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 4, 611-616
  作者：DALLACKER F.、 KRAUSE J.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and characterization of potent microtubule inhibitors with dual anti-proliferative and anti-angiogenic activities
  作者：Huijun Zhang、Xiong Fang、Qian Meng、Yujia Mao、Yan Xu、Tingting Fan、Jing An、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.043

  日期：2018.9

  drug development. Here we report the discovery and characterization of a series of fused 4-aryl-4H-chromene-based derivatives as highly potent microtubule inhibitors. Among a total of 37 derivatives synthesized, 23 exhibited strong in vitro anti-proliferative activities against A375 human melanoma cells. The relationship between the biological activities of these microtubule inhibitors and their chemical

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为
• Synthetic Study on Ecteinascidin 743 Starting from d-Glucose
  作者：Atsushi Endo、Toshiyuki Kann、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-1999-3161

  日期：1999.7