1,3-苯并二氧戊环-4,7-二酮 | 86319-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 间二氧杂环戊烯
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-4,7-二酮
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 1,3-benzodioxole-4,7-dione；1,3-Benzdioxol-4,7-chinon
• CAS: 86319-72-4
• 化学式: C₇H₄O₄
• mdl: MFCD18451431
• 分子量: 152.106
• InChiKey: GPUOEYYRNOTMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4,7-二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-chloro-1,3-naphtho<2,3-b>dioxole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 2. 2,3-(Alkylidenedioxy)naphthalene analogs of lonapalene

  摘要：

  A series of 2,3-(alkylidenedioxy)naphthalene (5a-p) analogues of lonapalene (RS-43179, 1), a 5-lipoxygenase inhibitor currently under clinical investigation for the treatment of psoriasis, has been prepared and evaluated for topical inhibitory activity against arachidonic acid induced mouse ear edema. The results of these studies demonstrate that introduction of the fused 2,3-alkylidenedioxy ring, in place of the acyclic 2,3-dialkoxy substituent pattern characteristic of the previous series, caused a modest dimunition in overall potency within the series. These results suggest a potential steric intolerance for these extended planar analogues, in comparison with their 2,3-dialkoxy predecessors.

  DOI：

  10.1021/jm00119a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 碘代三甲硅烷 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-苯并二氧戊环-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04840965A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: m is 1 or 2; n is 1, 2, or 3; R.sup.1 is alkyl of one to seven carbon atoms or an optionally substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl, optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, halo, cyano, hydroxy, or lower alkylthio are useful in relieving psoriasis.

  萘的化学式如下：##STR1## 其中：m为1或2；n为1、2或3；R.sup.1为含有一至七个碳原子的烷基或可选择取代的苯基；R.sup.2为氢、低烷基、低烷氧基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基-低烷基、可选择取代的苯基-低烷氧基、氨基、低烷基氨基、低二烷基氨基、卤素、氰基、羟基或低烷硫基，在缓解银屑病方面具有用处。
• Dallacker, Franz; Holtmann, Bodo; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 392 - 397
  作者：Dallacker, Franz、Holtmann, Bodo、Coerver, Wim

  DOI：——

  日期：——
• JONES, GORDON H.;VENUTI, MICHAEL C.;YOUNG, JOHN M.
  作者：JONES, GORDON H.、VENUTI, MICHAEL C.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;HOLTMANN, B.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 3, 392-397
  作者：DALLACKER, F.、HOLTMANN, B.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——
• VENUTI, MICHAEL C.;LOE, BRAD E.;JONES, GORDON H.;YOUNG, JOHN M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2132-2136
  作者：VENUTI, MICHAEL C.、LOE, BRAD E.、JONES, GORDON H.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——