1,3-苯并噻唑-2-基2,2,2-三氟乙基砜 | 1465812-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-基2,2,2-三氟乙基砜
• 英文名称: 2-((2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-((2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1465812-79-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S₂
• 分子量: 281.279
• InChiKey: QFJHELHCAJODHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基2,2,2-三氟乙基砜 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到sodium trifluoroethylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化杂芳烃的直接C-H三氟乙基化

  摘要：

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00245
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基2,2,2-三氟乙基砜
  参考文献：
  名称：

  Julia–Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes

  摘要：

  A Julia-Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes was evaluated in the reactions of 1,3-benzothiazol-2-yl, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl, and 1-tbutyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfones with aldehydes. Among the various conditions tested, the best yields were obtained with 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone, in CsF-mediated, room temperature olefinations in DMSO. Aromatic aldehydes gave (trifluoromethyl)vinyl derivatives in 23-86% yields, with generally moderate stereoselectivity. Straightforward synthesis of the Julia-Kocienski reagent, and conversion to trifluoromethyl-substituted alkenes under mild reaction conditions, are the advantages of this approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.069

文献信息

• Synthesis of CF₃-Substituted Olefins by Julia-Kocienski Olefination Using 2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[<i>d</i>]thiazole as Trifluoromethylation Agent
  作者：Andreas Hafner、Tobias S. Fischer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301070

  日期：2013.12

  A modified Julia–Kocienski protocol was investigated for the synthesis of CF3-substituted terminal olefins. By employing a simple one-step procedure, aldehydes were converted into the corresponding CF3-substituted olefins using 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole as the trifluoromethylation agent. This sulfone was prepared on a gram scale in two steps from inexpensive and commercially

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 CF3 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。
• Julia–Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes
  作者：Deborah O. Ayeni、Samir K. Mandal、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.069

  日期：2013.11

  A Julia-Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes was evaluated in the reactions of 1,3-benzothiazol-2-yl, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl, and 1-tbutyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfones with aldehydes. Among the various conditions tested, the best yields were obtained with 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone, in CsF-mediated, room temperature olefinations in DMSO. Aromatic aldehydes gave (trifluoromethyl)vinyl derivatives in 23-86% yields, with generally moderate stereoselectivity. Straightforward synthesis of the Julia-Kocienski reagent, and conversion to trifluoromethyl-substituted alkenes under mild reaction conditions, are the advantages of this approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(II)-Catalyzed Direct C–H Trifluoroethylation of Heteroarenes
  作者：Lefeng Dong、Tingting Feng、Dongdong Xiong、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00245

  日期：2022.3.18

  Trifluoroethyl (CH2CF3) is an important functional group in many pharmaceutical and agrochemical compounds. Herein, we report an efficient method for the copper-catalyzed direct trifluoroethylation of heteroarenes. The reaction exhibited good compatibility to various substrates, and the desired products were obtained in good yields. Preliminary mechanistic investigations indicate the trifluoroethyl radical

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。