1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛 | 40070-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)malondialdehyde
• 英文别名: benzothiazol-2-yl-malonaldehyde；2-Benzthiazolylmalondialdehyd；2-(benzothiazol-2'-yl)malonaldehyde；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)propanedial
• CAS: 40070-83-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• mdl: MFCD18839067
• 分子量: 205.237
• InChiKey: GLWZFRHMESBEJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.0-230.2 °C
• 沸点：
  295.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-吡唑-4-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Nair; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 1944 - 1949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Syntheses of 2- and 4-Formylpyrido[2,1-<i>b</i>]benzoxazoles
  作者：Ke-Lai Li、Zong-Bo Du、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo900267c

  日期：2009.5.1

  o-Acetaminophenols (2) reacted with Vilsmeier reagent under Meth-Cohn conditions to yield 2-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (5) unexpectedly besides the known compounds 2-(benzoxazol-2′-yl)-3-dimethylaminoacroleins (4). Refluxing 4 in acetic anhydride gave 4-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (6), an isomer of 5. Both 5a and 6a were structurally characterized by X-ray crystallography. A mechanism for

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。
• Hirota,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3056 - 3060
  作者：Hirota,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MOHARRAM, H. H.;ABDEL-FATTAH, A. M.;MANHEY, F. M., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 3, 261-266
  作者：MOHARRAM, H. H.、ABDEL-FATTAH, A. M.、MANHEY, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• BRIKS, YU. L.;ZUBAROVSKIJ, V. M.;KACHKOVSKIJ, A. D.;TOLMACHEV, A. I., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 7, 754-760
  作者：BRIKS, YU. L.、ZUBAROVSKIJ, V. M.、KACHKOVSKIJ, A. D.、TOLMACHEV, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• MISHRA N.; BHUYAN B.; PATNAIK L. N.; ROUT M. K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B 14, NO 10, 806-807
  作者：MISHRA N.、 BHUYAN B.、 PATNAIK L. N.、 ROUT M. K.

  DOI：——

  日期：——