(Z)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime)
• 英文别名: (2Z)-2-methoxyimino-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LGOOVVPEMVHKFZ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 1-苯基-1,2-丙二酮 生成 (Z)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime) 、 (E)-2-(甲氧基亚氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime). A key step for a (−)-norephedrine synthesis

  摘要：

  The enantioselective Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2 propanedione 2-(O-methyloxime) 1 afforded (-)-(R)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone 2-(O-methyloxime) 2 with 97% of enantiomeric excess (ee) which was diastereoselectively reduced by LiAlH4 to obtain the (-)-(R,S)-norephedrine with ee=82% and (-)-(R,R)-norpseudoephedrine with ee=93% in a ratio 4:1 respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00280-2