1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酰胺 | 7032-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酰胺
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxamide
• CAS: 7032-11-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00051500
• 分子量: 126.158
• InChiKey: QTNLWTQXBGSWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酰胺 在 吡啶 、 氢气 、 Ru-(CF₃CO₂)2{(S)-phanephos} 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 阿格列汀
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的不对称合成工艺的开发和放大

  摘要：

  阿格列汀（1）苯甲酸酯是一种有效的，高度选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV抑制剂，已获美国FDA批准用于治疗2型糖尿病。在此，我们报告了一种更具成本效益的方法，其中包括钌催化的不对称氢化反应，然后进行2-（（（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-基）甲基）苄腈（10）在后期引入手性氨基部分。在温和且特殊的条件下，使用廉价且容易获得的烟酰胺（6）制备手性氨基哌啶核和碘代苯二乙酸盐（PIDA），使我们可以使用1 具有极佳的总产量和可与原始工艺生产的产品相媲美的质量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以68%的产率得到1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产光学活性6-(3-氨基哌啶-1-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的方法。通过在催化剂存在下将1,4,5,6-四氢吡啶-3-甲酰胺或其衍生物经过不对称还原得到的光学活性哌啶-3-羧酰胺或其衍生物作为中间体。

  公开号：

  US20170081305A1

文献信息

• [EN] UV ABSORBING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ABSORBANT LES UV, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORAL SUNSCREEN PTY LTD

  公开号：WO2015006803A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  There is provided a range of novel compounds which have been demonstrated to have useful UV absorbing properties. These compounds will find use in a range of applications such as active components in sunscreen formulations, paints, plastics, fabrics, glass and UV protective coatings.

  提供了一系列新化合物，已经证明具有有用的吸收紫外线性能。这些化合物将在各种应用中发挥作用，如防晒霜配方中的活性成分、油漆、塑料、织物、玻璃和紫外线防护涂料。
• Tetrahydronicotinamide derivatives, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0083378A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  1,4,5,6-Tetrahydronicotinamide derivatives represented by the formula: wherein R is a phenyl or pyridyl group which may have one or more substituents, or a salt thereof. A process of preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. The compounds suppress the aggregation of platelets, and have antiinflammatory, antipyretic and analgesic activity.

  1,4,5,6-四氢烟酰胺衍生物，其代表式为 其中 R 为苯基或吡啶基，可带有一个或多个取代基，或其盐。 一种制备上述化合物的工艺和一种含有上述化合物的药物组合物。 这些化合物可抑制血小板的聚集，并具有抗炎、解热和镇痛活性。
• Reaction of 1,4,5,6-tetrahydronicotinamide with hydroxylamine [isoxazolinones and aminocyanopentanoic acid]
  作者：Louis D. Quin、Dallas O. Pinion

  DOI：10.1021/jo00834a058

  日期：1970.9
• BIOELASTOMER NANOMACHINES AND BIOSENSORS
  申请人：BIOELASTICS RESEARCH, LTD.

  公开号：EP1297010A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• NOUVEAUX DERIVES 1H-INDOLE-PYRIDINECARBOXAMIDES ET 1H-INDOLE-PIPERIDINECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INDUCTEURS DE TYROSINE HYDROXYLASE
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1931341A2

  公开（公告）日：2008-06-18