1,4,7,10,13,16-六氧杂-19-氮杂环二十一烷 | 66843-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4,7,10,13,16-六氧杂-19-氮杂环二十一烷
• 英文名称: 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacycloheneicosane
• 英文别名: 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosane；1-Aza<21>krone-7；1-aza-21-crown-7；1-aza-4,7,10,13,16,19-hexaoxacycloheneicosane
• CAS: 66843-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₆
• mdl: MFCD00419176
• 分子量: 307.387
• InChiKey: JBCHLRJXUSEBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10,13,16-六氧杂-19-氮杂环二十一烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<2-(N-methylamino)ethyl>-1-aza-21-crown-7
  参考文献：
  名称：

  Sawamura, Masaya; Nagata, Hiroshi; Sakamoto, Hiroaki, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2586 - 2592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 cesium chloride 、 四丁基溴化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,4,7,10,13,16-六氧杂-19-氮杂环二十一烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monoazacrown ethers under phase-transfer catalysis

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of monoazacrown ethers by reaction of N-benzyldiethanolamine with oligo(ethylene glycol) bis-p-toluenesulfonates in a two-phase system aromatic hydrocarbon-50% aqueous alkali, followed by removal of the benzyl group by catalytic hydrogenolysis. The maximal yields of N-benzylaza-12-crown-4, -18-crown-6, and -21-crown-7 were achieved by adding 4-10 equiv of LiCl, BaBr2, and CsCl, respectively, to the reaction mixture, which probably indicated template effect.

  DOI：

  10.1134/s1070428012100156

文献信息

• Synthesis of Monoaza Crown Ethers from<i>N</i>,<i>N</i>-Di[oligo(oxyalkylene)]amines and Oligoethylene Glycol Di(<i>p</i>-toluenesulfonates) or Corresponding Dichlorides
  作者：Hirokazu Maeda、Shigeo Furuyoshi、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.212

  日期：1983.1

  Monoaza crown ethers were prepared in satisfactory yields by the one-step reaction between diethanolamine or N,N-di[oligo(oxyethylene)]amines and oligoethylene glycol di(p-toluenesulfonates) or corresponding dichlorides in t-butyl alcohol/dioxane in the presence of sodium or potassium t-butoxide. The reaction conditions in the preparation of monoaza 15- and 18-crown ethers were studied. Various monoaza

  通过二乙醇胺或 N,N-二[低聚(氧乙烯)]胺与低聚乙二醇二(对甲苯磺酸盐)或相应的二氯化物在叔丁醇/二恶烷中的一步反应制备了单氮杂冠醚，收率令人满意。存在叔丁醇钠或钾。研究了制备单氮杂15-和18-冠醚的反应条件。还制备了各种具有取代基的单氮杂冠醚并研究了它们的性质。
• Effect of crown ether ring size on binding and fluorescence response to saxitoxin in anthracylmethyl monoazacrown ether chemosensors
  作者：Hua Mao、John B Thorne、Jennifer S Pharr、Robert E Gawley

  DOI：10.1139/v06-093

  日期：2006.10.1

  Convenient macrocyclization synthetic routes for the preparation of different-sized monoaza anthracylmethyl crown ether chemosensors (15-crown-5, 18-crown-6, 21-crown-7, 24-crown-8, and 27-crown-9) are described. Evaluation of these crowns as chemosensors for saxitoxin revealed that the larger crowns have moderately higher binding constants, with the 27-crown-9 chemosensor having the largest binding constant (2.29 × 10⁵ (mol/L)^–1). Fluorescence enhancements of 100% were observed at saxitoxin concentrations of 5 µmol/L, which is close to the detection limit in mouse bioassay.Key words: anthracene, crown ethers, saxitoxin, paralytic shellfish poison (PSP), binding constants; chemosensors.

  介绍了制备不同尺寸的单氮杂蒽甲基冠醚化学传感器（15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8 和 27-冠-9）的便捷大环化合成路线。将这些冠醚作为沙司毒素的化学传感器进行评估后发现，较大的冠醚具有较高的结合常数，其中 27-Crown-9 化学传感器的结合常数最大（2.29 × 105 (mol/L)-1）。当沙士毒素浓度为 5 µmol/L 时，荧光增强率为 100%，接近小鼠生物测定的检测限。
• Facile synthesis of monoaza crown ethers
  作者：Hirokazu Maeda、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1039/c39810000471

  日期：——

  A facile one-step synthesis of monoaza crown ethers by treatment of dialkanolamines with oligothylene glycol di(toluene-p-sulphonates) or dichlorides in ButOM–ButOH (M = Na, K) is described.

  通过用oligothylene乙二醇二（甲苯二烷醇胺的一氮杂冠醚的一种简便一步法合成p -sulphonates）或二氯化物在卜吨OM-卜吨OH（M =钠，钾）进行说明。
• Stabilized complex ligands and their use in liquid crystal displays
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05445762A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Decomposition-sensitive complex ligands can be stabilized by derivatizing them with the aid of bulky secondary or tertiary carboxylic acids or sulfonic acids. These stabilized derivatives can be added to alignment layers and liquid-crystal mixtures and increase the contrast and brightness in the FLC display.

  对分解敏感的复合配体，可以通过使用体积较大的二级或三级羧酸或磺酸进行衍生来稳定它们。这些稳定的衍生物可以添加到配向层和液晶混合物中，并增加FLC显示器中的对比度和亮度。
• Chiral Crown Ethers Accessed from Catalytic Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Qi-Yun Feng、Yu-Qi Mao、Mei-Xiang Wang、Shuo Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02688

  日期：2022.10.7

  diversity of unprecedented chiral aza-crown ethers were synthesized straightforwardly from readily available and inexpensive aza-crown ethers. Catalyzed by a chiral phosphoric acid, desymmetrization of an array of symmetric N-arylated aza-crown ethers through tert-amino reaction proceeded efficiently under mild conditions to produce novel tetrahydroquinoline-fused aza-crown ethers in good to excellent yields

  多种前所未有的手性氮杂冠醚直接由现成且廉价的氮杂冠醚合成。在手性磷酸的催化下，一系列对称的N-芳基化氮杂冠醚通过叔氨基反应在温和条件下有效地进行去对称化，以产生新的四氢喹啉稠合氮杂冠醚，产率高达 96%嗯。我们的策略为功能化手性冠醚开辟了一条新途径。