1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮 | 97565-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮
• 英文名称: 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,12-dione
• 英文别名: 5,12-dioxocyclam；1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-5,12-dione
• CAS: 97565-24-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ADQVHJIRVCAHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,5:16,18-dibenzo-1,7,11,14,20,24-30,35-octaazatricyclo[18.6.6(1,20).6(7,14)]octatriaconta-3,5,16,18-tetraene
  参考文献：
  名称：

  基于1,4,8,11-四氮杂环十四烷的大三环配体的新合成

  摘要：

  摘要 据报道，从作为双保护大环的“反式”二氧环嘧啶开始，可以方便地通过五步合成含有两个环烷烃单元的圆柱形大三环配体，该环环烷烃单元通过两个间二甲苯基桥连接在一起。

  DOI：

  10.1080/00397919708003042
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Aminoethyl)-β-alanine 生成 1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and X-ray crystal structures of cyclam derivatives. 7. Hydrogen-bond induced allosteric effects and protonation cooperativity in a macrotricyclic bisdioxocyclam receptor
  作者：Michel Meyer、Laurent Frémond、Enrique Espinosa、Stéphane Brandès、Guy Yves Vollmer、Roger Guilard

  DOI：10.1039/b508076b

  日期：——

  The unprecedented cooperative protonation properties displayed by a barrel-shaped macrotricyclic tetraamine incorporating two 14-membered bisamide rings maintained in a face-to-face arrangement is rationalized in terms of allosteric effects upon binding of the first and third protons.

  一种桶形大三环四胺结构，包含两个面对面的14元双酰胺环，展现了前所未有的协同质子化特性。这种特性可以从第一个和第三个质子结合时的变构效应来解释。
• Soluble Heterometallic Coordination Polymers Based on a Bis-terpyridine-Functionalized Dioxocyclam Ligand
  作者：Aurélien Gasnier、Jean-Michel Barbe、Christophe Bucher、Carole Duboc、Jean-Claude Moutet、Eric Saint-Aman、Pierre Terech、Guy Royal

  DOI：10.1021/ic901832q

  日期：2010.3.15

  and UV−vis absorption and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies. Our results clearly indicate the formation of well-organized heterometallic polymers in which two different metal ions alternate in the self-assembled structure. These investigations furthermore brought to light an original acid-controlled disassembling process of the homometallic copper(II) polymer into dinuclear complexes

  使用多标双（叔吡啶）二氧杂环丁烷配体1 H 2，通过两步程序制备了包含过渡金属阳离子（Cu 2 +，Fe 2 +，Co 2+和Ni 2+离子）的可溶性均金属和杂金属配位聚合物。（二氧杂环丁烷＝ 1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,7-二酮）。这些超分子系统包含两种不同的金属络合物，金属阳离子既位于两个三联吡啶单元之间，又位于大环骨架中。通过循环伏安法，质谱法，粘度测定法和紫外可见吸收和电子顺磁共振（EPR）光谱学研究了这些可溶性结构的表征。我们的结果清楚地表明了组织良好的杂金属聚合物的形成，其中两种不同的金属离子在自组装结构中交替出现。这些研究进一步揭示了将均金属铜（II）聚合物转变为双核络合物的原始酸控制分解过程。
• Synthesis of a ferrocene bridged cyclam: a new redox-active macrocycle and the structure of a nickel(II) complex with strongly coupled metal centers
  作者：Herbert Plenio、Clemens Aberle

  DOI：10.1039/a807240j

  日期：——

  The reaction of 1,1′-ferrocene-bis(methylenepyridinium) with 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,12-dione followed by reduction of the product with LiAlH4 results in a ferrocene bridged cyclam, which is a very efficient redox-switch for transition metal ions due to the short iron-to-metal ion distances.

  1,1′-铁烯双（亚甲基吡啶离子）与1,4,8,11-四胺环十四烷-5,12-二酮反应，随后用 LiAlH4 还原产物，得到一种铁烯桥联的环锚，这是一种非常有效的过渡金属离子的红氧化开关，原因在于铁离子与金属离子之间的距离较短。
• Encrypted optical markers for security applications
  申请人：APDN (B.V.I.) INC.

  公开号：US10745825B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Encrypted markers that are not readily detectable can be revealed by treatment with a specific reagent used as a developer to reveal a readily detectable physical property of the marker, such as a characteristic fluorescence emission after excitation with a particular excitation wavelength, or to reveal a visible color. The encrypted marker can be developed in situ, or a sample can be removed by brushing, scraping, swabbing or scratching the marked object or item and developing the encrypted marker or a sample thereof with the appropriate developer to reveal an overt marker or optical signal. The encrypted marker may include a DNA taggant.

  不易检测的加密标记可以通过使用特定试剂处理来揭示，该试剂用作开发剂以揭示标记的易检测物理特性，例如在特定激发波长下激发后的特征荧光发射，或者揭示可见颜色。加密标记可以在原位中开发，或者可以通过刷、刮、拭或划痕标记的物体或物品来移除样品，并用适当的开发剂开发加密标记或其样品，以揭示明显的标记或光学信号。加密标记可能包括DNA标记剂。
• Synthesis, characterization, crystal structure and antimicrobial activities of new trans N,N-substituted macrocyclic dioxocyclam and their copper(II) and nickel(II) complexes
  作者：G. Nirmala、A. Kalilur Rahiman、S. Sreedaran、R. Jegadeesh、N. Raaman、V. Narayanan

  DOI：10.1016/j.poly.2010.09.036

  日期：2011.1

  (L5) were synthesized. The ligands were characterized by elemental analysis, FT IR, 1H NMR and mass spectrometry studies. The crystal structure of L1 is also reported. The copper(II) and nickel(II) complexes of these ligands were prepared and characterized by elemental analysis, FT IR, UV–Vis and mass spectral studies. The cyclic voltammogram of the complexes of ligand L1–3 show one-electron quasi-reversible

  摘要新的反式二取代大环配体1,8- [N，N-双（3-甲酰基-12-羟基-5-甲基）苄基] -5,12-二氧代-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（ L1），1,8- [N，N-双（3-甲酰基-12-羟基-5-溴）苄基] -5,12-二氧代-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（L2），N， N-双[1,8-二苯甲酰基] -5,12-二氧代-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（L3），N，N-双[1,8-（2-硝基苯甲酰基）]-5,12 -dioxo-1,4,8,11-四氮杂十四烷（L4）和N，N-双[1,8-（4-硝基苯甲酰基）]-5,12-dioxo-1,4,8,11-四氮杂十四烷（ L5）被合成。通过元素分析，FT IR，1H NMR和质谱研究对配体进行表征。还报道了L1的晶体结构。制备了这些配体的铜（II）和镍（II）配合物，并通过元素分析，FT IR，UV-Vis和质谱研究对其进行了表征