1,4-二叠氮基丁烷 | 24345-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,4-二叠氮基丁烷
• 英文名称: 1,4-diazidobutane
• CAS: 24345-72-0
• 化学式: C₄H₈N₆
• 分子量: 140.148
• InChiKey: AZWIJYAGFOFYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二叠氮基丁烷 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-叠氮基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  新型甲萘醌杂种：合成，抗癌活性和基于细胞的研究

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）设计并合成了一系列基于甲萘醌的新型三唑杂化物。所有合成的杂种均通过其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS）进行表征。使用MTT评估了合成的化合物对五种选定的癌细胞系的抗癌活性，这些癌细胞系包括肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），宫颈癌（Hela），乳腺癌（MCF-7）和小鼠黑素瘤（B-16）分析。筛选结果表明，大多数合成的化合物显示出显着的抗癌活性。在测试的化合物中，三唑5和6对所有细胞系均显示出有效的活性。特别是化合物6对MCF-7细胞系显示出比标准他莫昔芬和母体甲萘醌更高的效力。流式细胞仪分析表明，化合物6在G0 / G1期停滞了细胞周期，并诱导了凋亡细胞的死亡，这通过Hoechst染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测定和Annexin-V-FITC分析得到了进一步证实。因此，化合物6可以被认为是作为有效的抗癌治疗剂而进一步开发的先导分子。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13073
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以94%的产率得到1,4-二叠氮基丁烷
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为水上亲核取代的高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种非常有效且可重复使用的催化剂，用于卤代烷和甲苯磺酸盐与叠氮化物或硫氰酸盐的水上亲核取代，收率非常好。反应过程平稳、干净，无需任何有机助溶剂或其他加成物，刷子可重复使用至少 10 次，催化活性没有明显损失。产品和催化剂分离的高效率、简单性、出色的可回收性和无有机溶剂条件显示了该催化剂在实验室和工业中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001227

文献信息

• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• A ‘Click’ Approach to the Synthesis of 3-[2-(1-Alkyltriazol-4-yl)ethyl]indoles
  作者：Marino Petrini、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216901

  日期：2009.9

  corresponding (triazolylethyl)indoles. These derivatives can be regarded as indole-3-propionic acid mimics because of the electronic features of the triazole ring that are closely related to the amido group. The obtained (indolylethyl)triazoles can be further functionalized exploiting an elimination-addition reaction involving the tosyl group. alkynes - cycloadditions - heterocycles - indoles - nucleophilic additions

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成
• Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions:  Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium
  作者：Yuhong Ju、Dalip Kumar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo061114h

  日期：2006.8.1

  practical, rapid, and efficient microwave (MW) promoted synthesis of various azides, thiocyanates, and sulfones is described in an aqueous medium. This general and expeditious MW-enhanced nucleophilic substitution approach uses easily accessible starting materials such as halides or tosylates in reaction with alkali azides, thiocyanates, or sulfinates in the absence of any phase-transfer catalyst, and

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。