1,4-二氯-2,3,5,6-四甲苯 | 1967-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二氯-2,3,5,6-四甲苯
• 英文名称: 1,4-dichlorodurene
• 英文别名: dichlorodurene；1,4-dichloro-2,3,5,6-tetramethylbenzene；3,6-dichlorodurene；Dichlordurol；3,6-Dichlor-1,2,4,5-tetramethyl-benzol；Benzene, 1,4-dichloro-2,3,5,6-tetramethyl-
• CAS: 1967-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂
• 分子量: 203.111
• InChiKey: PTIQIITULDNGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  276.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯-2,3,5,6-四甲苯 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dichloropyromellitic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Two-point halogen bonding between 3,6-dihalopyromellitic diimides

  摘要：

  已经合成了几种3,6-二卤代吡啶二酰亚胺。在这些分子和它们与富电子萘的电荷转移复合物的固态超结构中观察到了类似羧酸二聚体的两点分子间卤素-氧相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc00999a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 lead(IV) acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,4-二氯-2,3,5,6-四甲苯
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（IV）和四乙酸铅对芳族化合物进行轻度氯化

  摘要：

  SnCl 4 / Pb（OAc）4可作为Cl 2的安全来源，用于芳香化合物的氯化。在温和的条件下，可以用SnCl 4 / Pb（OAc）4有效地氯化多种芳香族化合物。该混合物是选择性氯化剂，特别是与聚烷基苯，多环芳族化合物和茴香醚一起的氯化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00433-4

文献信息

• Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization of Inorganic Solid-Supports. Reactions of lodosobenzene with Unsaturated Hydrocarbons on Acid-Treated Silica Gel
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Patrick Bauchat、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1991.1391

  日期：1991.8

  Pulverization of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene, and alkenes or an alkyne in the absence of a solvent brings about smooth and rapid reaction to give halogenated or oxidized products in good yields.

  无溶剂条件下，经过卤化氢处理的硅胶与碘亚苯和烯烃或炔烃的固体混合物的粉碎会产生平滑快速的反应，以良好产率生成卤代或氧化产物。
• Chlorination of Aromatic Compounds with Chlorous Acid under Non-Aqueous Conditions
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1007/s007060050309

  日期：1999.12

   The non-aqueous solution of chlorous acid is a versatile chlorinating agent for aromatic compounds, e.g. alkylbenzenes, anisoles, and acetanililides. It is also an effective chlorine-substitute for the conversion of aryl bromides into aryl chlorides under mild conditions. The stoichiometry of the chlorination reaction is ArH+3HOClO→ArCl+2ClO2+2H2O, and the mode of dissociation of chlorous acid in

  亚氯酸的非水溶液是用于芳族化合物（ 例如 烷基苯，茴香醚和乙腈）的通用氯化剂 。它也是在温和条件下将芳基溴化物转化为芳基氯化物的有效氯代用品。氯化反应的化学计量是ARH + 3HOClO→ArCl等+ 2ClO 2 + 2H 2 O，和在二氯甲烷中的亚氯酸离解的模式被3HOClO→次氯酸+ 2ClO 2 + H 2 O.
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIX. Aromatic Chlorination of Arenes with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yasuhiro Ueda、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.62.2096

  日期：1989.6

  The reaction of arenes with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate ir acetic acid at room temperature or at 70 °C gave nuclear chloro-substituted arenes in fairly good yields.

  在室温或 70 °C 下，芳烃与计算量的四氯碘酸苄基铵和乙酸反应，以相当好的产率得到核氯取代的芳烃。
• Chlorination of Aromatics with Trichloroisocyanuric Acid (TCICA) in Brønsted-Acidic Imidazolium Ionic Liquid [BMIM(SO3H)][OTf]: an Economical, Green Protocol for the Synthesis of Chloroarenes
  作者：Abigail Hubbard、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1071/ch07261

  日期：——

  A survey study on electrophilic chlorination of aromatics with trichloroisocyanuric acid (TCICA) in Brønsted-acidic imidazolium ionic liquid [BMIM(SO3H)][OTf] is reported. The reactions are performed under very mild conditions (at ~50°C) and give good to excellent yields, depending on the substrates. Chemoselectivity for mono- v. dichlorination can be tuned by changing the arene-to-TCICA ratio and

  报道了在布朗斯台德酸性咪唑离子液体[BMIM(SO3H)][OTf]中三氯异氰尿酸(TCICA)对芳烃进行亲电氯化的调查研究。反应在非常温和的条件下（约 50°C）进行，并根据底物的不同产生良好至极好的产率。可以通过改变芳烃与 TCICA 的比例和反应时间来调整单二氯化的化学选择性。调查研究和竞争性实验表明，三质子化/原溶剂化 TCICA 是一种选择性/中等反应性转移氯化亲电试剂。密度泛函理论被用作指导，以进一步了解氯化亲电试剂的性质和转移氯化步骤。
• Selenoquinones Stabilized by Ruthenium(II) Arene Complexes: Synthesis, Structure, and Cytotoxicity
  作者：Julien Dubarle-Offner、Catherine M. Clavel、Geoffrey Gontard、Paul J. Dyson、Hani Amouri

  DOI：10.1002/chem.201304991

  日期：2014.5.5

  diselenoquinone π complexes, [(η6‐p‐cymene)Ru(η4‐C6R4SeE)] (R=H, E=Se (6); R=CH3, E=Se (7); R=H, E=O (8)), as well as selenolate π complexes [(η6‐p‐cymene)Ru(η5‐C6H3R2Se)][SbF6] (R=H (9); R=CH3 (10)), stabilized by arene ruthenium moieties were prepared in good yields through nucleophilic substitution reactions from dichlorinated‐arene and hydroxymonochlorinated‐arene ruthenium complexes [(η6‐p‐cymene)Ru(C6R4XCl)][SbF6]2

  一系列新monoSElenoquinone和diSElenoquinoneπ配合物，[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 4 -C 6 - [R 4看到）]（R = H，E = SE（6）; R = CH 3，E =硒（7）; R = H，E = O（8）），以及SElenolateπ配合物[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 5 -C 6 ħ 3 - [R 2 SE）的] [的SbF 6 ] （R = H（9）; R = CH 3（10）），通过芳烃钌部分稳定化通过在亲核取代反应良好的产率制备来自二氯化芳烃和hydroxymonochlorinated芳烃钌络合物[（η 6 - p -cymene）的Ru（C 6 - [R 4 XCL）] [的SbF 6 ] 2（R = H，X = Cl（上1）; R = CH 3，X =氯（2）; R = H，X = OH（3）），以及一氯化的π配合物[（η