1,4-二苯基异喹啉 | 66166-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基异喹啉
• 英文名称: 1,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 66166-25-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: RSTSSFWLOYSYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基异喹啉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-diphenylisoquinolin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  盐形成对带有手性二膦配体的双核卤桥铱配合物不对称氢化异喹啉鎓盐的催化活性和对映选择性的影响

  摘要：

  该策略已实现了使用三卤化物桥联的双核铱络合物[{Ir（H）（diphosphine）} 2（μ-Cl）3 ] Cl的1和3,3和1,3和2,3取代的异喹啉氯化物的不对称氢化。简单的基础操作后，即可高产率获得异氰酸喹啉盐酸盐，从而获得相应的手性1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs），并具有出色的对映选择性。已通过时程实验研究了成盐的影响，结果表明，异喹啉氯化物的生成明显阻止了无催化活性的无核二氢三氢化物配合物的形成，这在无盐异喹啉底物的催化还原中很容易产生。基于机械调查，包括1 H和31 P { 1 H} NMR研究以及几种中间体的分离和表征，阐明了异喹啉氯化物的氯阴离子的功能，这使我们能够提出一种新的涉及氯阴离子配位的外球机理底物形成二氢化铱物质，以及氯化物配体和底物盐的N-H质子之间的氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405408
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-methoxy-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,4-二苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过与α-烷氧基甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成多取代的异喹啉

  摘要：

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol300810p

文献信息

• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...
• A Convenient Synthesis of 1,4-Disubstituted Isoquinolines by Reactions of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Nitriles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-950186

  日期：2006.9

  α-substituted 2-bromo-β-methoxystyrene derivatives and n-butyllithium generates α-substituted 2-lithio-β-methoxystyrene derivatives, which successfully react with a range of nitriles to afford the corresponding 1,4-disubstituted isoquinolines in reasonable yields.

  已经发现α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯衍生物和正丁基锂之间的卤素-锂交换生成α-取代的2-锂-β-甲氧基苯乙烯衍生物，其成功地与一系列腈反应得到相应的1,4-二取代异喹啉的收率合理。
• Synthesis and Application of Heterocyclic Germatranes via Rhodium‐Catalyzed Directed C−H Activation/Annulation with Alkynyl Germatranes and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Meng‐Yu Xu、Chao Wang、Wei‐Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201901633

  日期：2020.4.17

  Rhodium‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynyl germatranes for the synthesis of heterocyclic germatranes is described. Various heterocyclic germatranes were constructed by this protocol and applied in multiple derivatizations such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。
• New Synthesis of Isoquinoline Derivatives by Reactions of 2-(2-Methoxyethenyl)benzonitriles with Organolithiums and Lithium Dialkylamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2004.236

  日期：2004.3

  A simple and efficient synthesis of 1-alkyl(or aryl)isoquinoline and isoquinolin-1-amine derivatives based on intramolecular cyclization of 2-(2-methoxyethenyl)benzonitriles initiated by the addition of alkyl(or aryl)lithiums and lithium dialkylamides to the nitrile carbons, respectively, is described.

  本文描述了1-烷基（或芳基）异喹啉和异喹啉-1-胺衍生物的简单而有效的合成方法，该方法基于2-(2-甲氧基乙烯基)苯甲腈的分子内环化，通过分别向腈碳上添加烷基（或芳基）锂和二烷基锂酰胺来引发。
• Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tsuda, Yuhsuke, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 789 - 792
  作者：Mataka, Shuntaro、Takahashi, Kazufumi、Tsuda, Yuhsuke、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——